IME/ITA ⇒ (IME) Fórmula Estrutural Tópico resolvido

[EngHaw]

Escreva a fórmula estrutural plana do produto principal de cada uma das reações representadas abaixo:

[tex3]\text{a})\ \text{A}\xrightarrow{\text{KOH}}\begin{array}{cc}

\begin{array}{|c|}
\hline\hspace{10pt} \\
\hspace{75pt} \\ \hline
\end{array}

\end{array}
[/tex3]

Código: Selecionar tudoSHIFT+Click na eq = ZOOM

[tex3]\text{a})\ \text{A}\xrightarrow{\text{KOH}}\begin{array}{cc}

\begin{array}{|c|}
\hline\hspace{10pt} \\
\hspace{75pt} \\ \hline
\end{array}

\end{array}
[/tex3]

[tex3]\text{b})\ \text{CH3CH2-OH}\rightarrow\begin{array}{cc}

\begin{array}{|c|}
\hline\hspace{10pt} \\
\hspace{75pt} \\ \hline
\end{array}

\end{array}
[/tex3]

Código: Selecionar tudoSHIFT+Click na eq = ZOOM

[tex3]\text{b})\ \text{CH3CH2-OH}\rightarrow\begin{array}{cc}

\begin{array}{|c|}
\hline\hspace{10pt} \\
\hspace{75pt} \\ \hline
\end{array}

\end{array}
[/tex3]

[tex3]\text{c})\ \text{[Na+][-HC(COOC2H5)2]+CH3CH2-Br}\xrightarrow[\text{éter etílico anidro}]{}\begin{array}{cc}

\begin{array}{|c|}
\hline\hspace{10pt} \\
\hspace{75pt} \\ \hline
\end{array}

\end{array}
[/tex3]

Código: Selecionar tudoSHIFT+Click na eq = ZOOM

[tex3]\text{c})\ \text{[Na+][-HC(COOC2H5)2]+CH3CH2-Br}\xrightarrow[\text{éter etílico anidro}]{}\begin{array}{cc}

\begin{array}{|c|}
\hline\hspace{10pt} \\
\hspace{75pt} \\ \hline
\end{array}

\end{array}
[/tex3]

[tex3]\text{d})\ \text{B}\xrightarrow{\text{HBr}}\begin{array}{cc}

\begin{array}{|c|}
\hline\hspace{10pt} \\
\hspace{75pt} \\ \hline
\end{array}

\end{array}
[/tex3]

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[tex3]\text{d})\ \text{B}\xrightarrow{\text{HBr}}\begin{array}{cc}

\begin{array}{|c|}
\hline\hspace{10pt} \\
\hspace{75pt} \\ \hline
\end{array}

\end{array}
[/tex3]

[tex3]\text{e})\ \text{C}\xrightarrow[\text{Luz}]{\text{Cl2}}\begin{array}{cc}

\begin{array}{|c|}
\hline\hspace{10pt} \\
\hspace{75pt} \\ \hline
\end{array}

\end{array}
[/tex3]

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[tex3]\text{e})\ \text{C}\xrightarrow[\text{Luz}]{\text{Cl2}}\begin{array}{cc}

\begin{array}{|c|}
\hline\hspace{10pt} \\
\hspace{75pt} \\ \hline
\end{array}

\end{array}
[/tex3]

[tex3]\text{f})\ \text{D}\xrightarrow[\text{Luz}]{\text{Br2}}\begin{array}{cc}

\begin{array}{|c|}
\hline\hspace{10pt} \\
\hspace{75pt} \\ \hline
\end{array}

\end{array}
[/tex3]

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[tex3]\text{f})\ \text{D}\xrightarrow[\text{Luz}]{\text{Br2}}\begin{array}{cc}

\begin{array}{|c|}
\hline\hspace{10pt} \\
\hspace{75pt} \\ \hline
\end{array}

\end{array}
[/tex3]

[tex3]\text{g})\ \text{E}\xrightarrow[\Delta]{\text{H2SO4 conc}}\begin{array}{cc}

\begin{array}{|c|}
\hline\hspace{10pt} \\
\hspace{75pt} \\ \hline
\end{array}

\end{array}
[/tex3]

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[tex3]\text{g})\ \text{E}\xrightarrow[\Delta]{\text{H2SO4 conc}}\begin{array}{cc}

\begin{array}{|c|}
\hline\hspace{10pt} \\
\hspace{75pt} \\ \hline
\end{array}

\end{array}
[/tex3]

[tex3]\text{h})\ \text{F}\xrightarrow{\text{KMnO4}}\begin{array}{cc}

\begin{array}{|c|}
\hline\hspace{10pt} \\
\hspace{75pt} \\ \hline
\end{array}

\end{array}
\xrightarrow{\text{H+}}\begin{array}{cc}

\begin{array}{|c|}
\hline\hspace{10pt} \\
\hspace{75pt} \\ \hline
\end{array}

\end{array}
[/tex3]

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[tex3]\text{h})\ \text{F}\xrightarrow{\text{KMnO4}}\begin{array}{cc}

\begin{array}{|c|}
\hline\hspace{10pt} \\
\hspace{75pt} \\ \hline
\end{array}

\end{array}
\xrightarrow{\text{H+}}\begin{array}{cc}

\begin{array}{|c|}
\hline\hspace{10pt} \\
\hspace{75pt} \\ \hline
\end{array}

\end{array}
[/tex3]

[tex3]\text{i})\ \text{G}\xrightarrow{\text{R-MgCl}}\begin{array}{cc}

\begin{array}{|c|}
\hline\hspace{10pt} \\
\hspace{75pt} \\ \hline
\end{array}

\end{array}
\xrightarrow{\text{H+,H2O}}\begin{array}{cc}

\begin{array}{|c|}
\hline\hspace{10pt} \\
\hspace{75pt} \\ \hline
\end{array}

\end{array}
[/tex3]

Código: Selecionar tudoSHIFT+Click na eq = ZOOM

[tex3]\text{i})\ \text{G}\xrightarrow{\text{R-MgCl}}\begin{array}{cc}

\begin{array}{|c|}
\hline\hspace{10pt} \\
\hspace{75pt} \\ \hline
\end{array}

\end{array}
\xrightarrow{\text{H+,H2O}}\begin{array}{cc}

\begin{array}{|c|}
\hline\hspace{10pt} \\
\hspace{75pt} \\ \hline
\end{array}

\end{array}
[/tex3]

[tex3]\text{j})\ \text{H+I}\xrightarrow{\text{NaOH aquoso}}\begin{array}{cc}

\begin{array}{|c|}
\hline\hspace{10pt} \\
\hspace{75pt} \\ \hline
\end{array}

\end{array}
[/tex3]

Código: Selecionar tudoSHIFT+Click na eq = ZOOM

[tex3]\text{j})\ \text{H+I}\xrightarrow{\text{NaOH aquoso}}\begin{array}{cc}

\begin{array}{|c|}
\hline\hspace{10pt} \\
\hspace{75pt} \\ \hline
\end{array}

\end{array}
[/tex3]

Resposta

---

NÃO TENHO o gabarito

OBSERVAÇÃO: no item C o primeiro reagente é um composto iônico constituído de um cátion [Na+] e um ânion [HC(COOC2H5)2]-

A)

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B)

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C)

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D)

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E)

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F)

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G)

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H)

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I)

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[Ósmio]

Olá EngHaw,

Na segunda reação, qual o outro reagente? De que ano é essa prova?

[EngHaw]

Olá EngHaw,

Na segunda reação, qual o outro reagente? De que ano é essa prova?

Ósmio, não há outro reagente, é a 9.ª questão da prova de 1991, mas ficou estranho mesmo, olhei no original e está assim mesmo, deve estar faltando alguma coisa em cima da seta, poderia ser oxidação do álcool?

[Ósmio]

EngHaw,

poderia ser oxidação do álcool?

Pode ser, vou fazer a questão me baseando nisso!

[Ósmio]

EngHaw,

Segue as reações. Na primeira, pela estequiometria, seria formação de um hidrato, mas, desconsiderando estequiometria, em meio básico também pode ocorrer condensação aldólica, então escrevi os dois. Ciclo com até 3 carbonos sofrem adição por conta da tensão angular do anel que aumenta a reatividade, já os de 5 para cima até 7, se não me engano, são estáveis e sofrem substituição.

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