Química Orgânica ⇒ Reações orgânicas UEM 2016.2

[kathleen14]

Assinale a(s) alternativa(s) correta(s).

01) Através da eliminação de halogênios em alcanos
dialogenados, em uma reação com Zn, pode-se produzir o
ciclobutano a partir do 2,3-dibromobutano e o 2-buteno a
partir do 1,4-dibromobutano.

02) A reação de substituição entre o composto de Grignard
cloreto de metil magnésio e o cloreto de etila terá como
produto o metoxietano.

04) Na reação de hidratação do propino, há a formação de enol,
que se tautomeriza, estabelecendo-se um equilíbrio
cetoenólico.

08) Ciclopropano, ciclopentano e cicloexano sofrem reação de
adição com H2, Cl2 e HCl.

16) A reação de adição entre o propeno e o HCl obedece à
Regra de Markovnikov, formando 2-cloropropano

Como resolver as assertivas? principalmente a 02

Resposta

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GAB 04-16

[Fergos]

Boa noite!
Essa questão tem um nível bem legal de química orgânica... Vou resolver cada alternativa separadamente, vamos la!

Afirmativa 1:
A questão se trata de uma pegadinha pois o 1,4-dibromobutano forma o ciclobutano, enquanto o 2,3-dibromobutano forma o 2-buteno. Para voce entender melhor, toda desalogenação (eliminação) com dialeto vicinal (halogênio em dois c's vizinhos) e o zn forma alcenos. Enquanto a desalogenação ocorre sem dialeto vicinal e com o zn, ocorre a formação do cicloalcanos.
A afirmativa esta incorreta

Obs: De acordo com a teoria da tensão dos anéis de Bayer, que será explorada no item 08), o aumento do numero de carbonos em um ciclo faz com que ele seja mais estável. Por isso NÃO SEI se ocorre a formação de cicloalcanos com 5 carbonos ou mais na reação na desalogenação sem dialeto vicinal. Quando descobrir eu atualizo o post com essa informação.

Afirmativa 2:
Nunca vi em nenhum material a reação entre um composto de Grignard e um cloreto de R-ila, mas essa alternativa esta completamente errada, pois a ausência de oxigênio torna impossível a ideia dessa reação formar um éter. Pensando intuitivamente pode-se pensar que ocorre uma reação de dupla troca gerando alcano e Mgcl2 desde que o alcano seja gasoso (Até 5 carbonos). Lembre-se que uma das condições da reação de dupla troca é a formação de gás.
A afirmativa esta incorreta

Afirmativa 4:
A adição de HOH em propino ocorre por meio de regra de Markovnikov, formando exatamente um enol que tautomeriza.
A afirmativa esta correta

Afirmativa 8:
De acordo com a teoria da tensão dos anéis de Bayer, os ciclanos reagem da seguinte forma:

3C -> Adição (Ciclo quebra)
4C -> Adição/Substituição (Ciclo quebra)/(Ciclo não quebra)
5C ou mais -> Substituição (Ciclo não quebra)

Dessa forma, as reações de adição só ocorrem com cicloalcanos até 4 carbonos, o que torna essa afirmativa incorreta.

obs: Se quiser saber mais procure uma questão da fuvest que começa com o seguinte texto:
"Cicloalcanos sofrem reação de bromação conforme mostrado a seguir:"

Afirmativa 16:
A regra de Markovnikov só não ocorre na presença de HBr com peróxidos (Regra de Kharach-Mayo ou anti-markovnikov). Como a adição é com HCl, a regra de Markovnikov prevalece formando o 2-cloropropano.
A afirmativa esta correta

Assim ficamos com as alternativas 4 e 16 corretas.

Espero ter ajudado. Qualquer dúvida estou a disposição,
Fergos