Química Orgânica ⇒ Reações orgânicas e isomeria

[Valdilenex]

A seguir são apresentadas três moléculas orgânicas cujas propriedades físicas e químicas podem ser compreendidas a partir da análise de suas estruturas químicas.

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Após a análise da estrutura química dessas moléculas, pode-se inferir que

a) A apresenta menor temperatura de ebulição do que B
b) A apresenta quatro isômeros constitucionais
c) B em uma reação de mononitração leva à formação de dois produtos de substituição eletrofílica
d) C é insolúvel em uma solução aquosa de ácido clorídrico
e) C é uma amida.

Resposta

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Gabarito A.

Alguém me explica porque a alternativa A está correta e porque a C está errada

[Deleted User 23699]

Olá.
A letra a está diretamente relacionada com as forças intermoleculares existentes na molécula. Repare que a molécula B possui dois polos muito explícitos: o OH e o NO2. Já a molécula A, apenas um lado dela é "polar", fortemente eletronegativo. Por isso, fica mais difícil de ocorrer ligação intermolecular entre moléculas de A. Por isso, a alternativa A está correta. Imagine uma peça de quebra-cabeça com um lado reto e o outro lado com um encaixe e outra peça com um encaixe em cada lado. Quem conseguirá se ligar a mais peças? Obviamente a peça com mais encaixes. Essa é a lógica por trás da resolução dessa alternativa.

A letra c é uma simples aplicação de conhecimentos sobre substituintes e dirigência no anel aromático. Observe que os dos grupos substituintes na molécula, OH e NO2, acabam dirigindo uma mononitração em dois pontos específicos no anel benzênico. Todavia, lembre-se que se rotarcionarmos a molécula acabamos obtendo o mesmo composto para ambas as posições. Lembre-se que o NO2 é uma estrutura de ressonância, portanto aquela dupla ali pode ser "ignorada". O composto apresenta certa simetria.