Química Orgânica ⇒ Espectroscopia de massas

[Mi45]

As folhas da árvore brasileira Senna multijuga contêm um número de alcaloides de piridina que inibem a acetilcolinesterase. Dois compostos isolados recentemente têm a seguinte estrutura:

Isômero A: EI-MS, m/z (rel.int.): 222(20), 150(10), 136(25), 123(100).
Isômero B: EI-MS, m/z (rel.int): 236(20), 150(10), 136(25), 123(100).

(a) Utilize os dados de espectro de massas previstos para determinar a localização precisa do grupo hidroxilo em cada um dos isômeros.
(b) Qual é a estrutura do íon m/z = 123? Desenhe um mecanismo para a sua formação.