Química Orgânica ⇒ Ufam 2008 - Química orgânica Tópico resolvido

[Albe]

O feromônio disparlure, cuja estrutura pode ser
representada como abaixo, tem sido utilizado no manejo
integrado de controle biológico de pragas,
especialmente cultivo e manejo de florestas. Sobre o
disparlure podemos afirmar corretamente que:

20201111_151402.jpg (7.46 KiB) Exibido 1947 vezes

a) Contém três carbonos quirais
b) Apresenta isomeria geométrica cis-trans
c) Contém três carbonos terciários
d) É um éster
e) É um óxido heterogêneo

Resposta

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B
Por que a b) é a correta? Há isomeria cis-trans em qual local? Além disso, se puder, explique por que as outras alternativas estão erradas

[Planck]

Olá, Albe.

Observe a representação:

Captura de tela 2020-11-13 190317.png (23.82 KiB) Exibido 1932 vezes

Note que há um eixo de simetria no ciclo. Além disso, observe que [tex3]1 \neq 2[/tex3]

Código: Selecionar tudoSHIFT+Click na eq = ZOOM

[tex3]1 \neq 2[/tex3]

e [tex3]3 \neq 4.[/tex3]

Código: Selecionar tudoSHIFT+Click na eq = ZOOM

[tex3]3 \neq 4.[/tex3]

Ainda, note que os grupos de maior peso molecular estão do mesmo lado do ciclo, o que configura uma isomeria Z (zusammen, junto em alemão).

Nas outras alternativas, podemos observar que a molécula possui apenas 2 carbonos quirais e apenas um carbono terciário. E também, a função orgânica que podemos observar é um éter. A alternativa e) está sem nexo.

[Albe]

Planck, muito obrigado!!!