Química Orgânica ⇒ (PUC-MG)Isomeria óptica Tópico resolvido

[frederikatzen]

Análise a estrutura do composto a seguir.

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Considerando esse composto e tendo em vista seus conhecimentos sobre o assunto, assinale a afirmativa incorreta.
(A) apresenta fórmula molecular C8H6O3Cl2
(B) apresentam carbono assimétrico e um anel aromático
(C) soluções aquosas desse composto terão pH menor do que 7
(D) verfica-se a existência dos grupos funcionais éter e ácido carboxílico

Alguém pode me explicar por que o carbono ligado ao anel aromático e ao oxigênio não é assimétrico, por favor? Obrigada!

Resposta

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Gabarito: letra B

[Brunoranery]

frederikatzen, o carbono para ser assimétrico precisa ter 4 ligantes diferentes. Isso significa que não pode ter ligações duplas nele. O carbono que liga o anel benzênico ao oxigênio tem uma ligação dupla, já que as insaturações do anel aromático são alternadas. Assim, ele não é assimétrico. Agora o outro carbono que se liga ao oxigênio tinha tudo para ser quiral, se não fosse os átomos iguais de hidrogênio aos quais está ligado.

Quanto as outras:

a) Só contar;
c) Se há ácido carboxílico e Cloro, que atrai os elétrons, com certeza teremos um caráter acido e ph menor que 7.
d) Sim, Oxigênio como heteroátomo e carbono ligado à hidroxila e à carbonila.

[frederikatzen]

Brunoranery, foi uma falta de atenção assombrosa rs. Muitíssimo obrigada!