Química Orgânica ⇒ (UFT Tarde 2014/1) Química Orgânica Tópico resolvido

[oilut]

Nos dias atuais, é amplamente conhecido o fenômeno da isomeria de compostos orgânicos. Em compostos orgânicos naturais é de especial importância a isomeria óptica. Observe a estrutura dos compostos abaixo.

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Destes compostos, o(s) que pode(m) existir na forma de um par de isômeros opticamente ativos é(são):


(A) compostos I e II

(B) compostos II e III

(C) compostos I e III

(D) compostos I, II e III

(E) somente o composto III

Resposta

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(C) compostos I e III

[joaovitor]

A Isomeria Óptica em compostos orgânicos ocorre em função da presença de, ao menos, um carbono quiral na sua estrutura. O carbono quiral é aquele que possui 4 ligações simples, com seus 4 ligantes sendo diferentes entre si. Sabendo desta informação, observe a imagem abaixo.

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O que eu fiz foi, em cada uma das estruturas, analisar quais carbonos atendiam a condição posta no começo dessa resolução.

Em vermelho, os carbonos quirais.

Em verde, os carbonos que não são quirais, pois não possuem todos os ligantes a ele diferentes entre si.

Portanto, apenas os compostos I e III apresentam isometia óptica. De acordo com o gabarito.

(Obs.: apesar de não afetar a resolução da questão, a estrutura do Colesterol, conforme a imagem dada pelo exercício, está errada. Faltou a presença da ligação dupla, denotada por mim com o traço rosa na figura. Só curiosidade mesmo)