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(Ufam PSC-2016) 41.Qual a justificativa mais apropriada para explicar que o
produto majoritário da reação do 2-metil-propeno
mais água em meio ácido será o 2-metil-propan-2-ol?

a) O ataque do nucleófilo à dupla ligação é
determinante na quantidade do produto formado
b) O excesso de H+ presente na reação faz com que
a formação do carbocátion primário seja facilitada
c) O hidrogênio do ácido se liga ao carbono menos
hidrogenado, enquanto que a hidroxila (OH) se
liga ao outro carbono da dupla
d) O ataque da nuvem π ao eletrófilo (H+) forma um
carbocátion mais estável que, logo em seguida,
sofre o ataque do nucleófilo (H2O)
e) Mesmo sem o ácido, a reação aconteceria, mas o
produto seria o 2-metil-prapanol
O que é um Nucleófilo? e o que é um Eletrófilo? Além disso gostaria de
saber o porquê das afirmativas incorretas e da correta.

Olá Polímero17,

A ideia central na distinção nucleófilo e eletrófilo está relacionada à afinidade. Nesse contexto, um nucleófilo é um reagente que procura um centro positivo. Com isso, qualquer íon negativo ou molécula sem carga com um par de elétrons não compartilhados é um nucleófilo em potencial. Por outro lado, um eletrófilo é um reativo químico atraído até zonas ricas em elétrons que participa em uma reação química aceitando um par de elétrons. Desse fato, podemos afirmar que a maioria dos eletrófilos possuem carga positiva.

Na perspectiva da Teoria de Ácidos e Bases de Lewis, um eletrófilo atua como ácido de Lewis, ao passo que, um nucleófilo atua como base de Lewis.

No contexto da questão, a hidrogenação de alcenos é uma adição eletrofílica. Observe um exemplo do mecanismo reacional:

• 1º - autoionização da água, o que resulta na formação dos íons hidrônio e hidróxido;
• 2º - quebra da ligação pi por meio do ataque realizado pelos íons provenientes da água e do aquecimento;
• 3º - ligação do hidrônio [tex3](\text{H}_3 \text O^+)[/tex3]

  Código: Selecionar tudoSHIFT+Click na eq = ZOOM

  [tex3](\text{H}_3 \text O^+)[/tex3]

  a um carbono e a ligação do hidróxido [tex3](\text{OH}^-)[/tex3]

  Código: Selecionar tudoSHIFT+Click na eq = ZOOM

  [tex3](\text{OH}^-)[/tex3]

  a outro carbono.

Essa reação só é favorável em meio ácido. Além disso, ela segue a regra de Markovnikov:

O hidrogênio [tex3](\text{H}^+)[/tex3]

Código: Selecionar tudoSHIFT+Click na eq = ZOOM

[tex3](\text{H}^+)[/tex3]

deve ser adicionado ao carbono menos hidrogenados da dupla, enquanto o hidróxido [tex3](\text{OH}^-)[/tex3]

Código: Selecionar tudoSHIFT+Click na eq = ZOOM

[tex3](\text{OH}^-)[/tex3]

, deve ser adicionado ao carbono menos hidrogenados da dupla.

Ainda sobre a regra de Markovnikov, é a estabilidade do carbocátion que definirá onde o hidrogênio irá se ligar. É possível haver a formação de dois tipos de carbocátion nessa hidrogenção explicitada, porém o carbocátion secundário é mais estável, sendo formado mais rapidamente. Além disso, sua energia livre de ativação é bem menor que a do carbocátion primário, sendo necessário, portanto, menos energia para a sua formação, por isso ele predomina. É a estabilidade do carbocátion que define a predominância do produto formado.

Essa imagem é bastante didática, Planck! Grata pela resolução.