Química Orgânica ⇒ (UFMG-2008) Formula Estrutural

[Doug]

A brasileína e a brasilina ? dois pigmentos responsáveis pela cor vermelha característica do pau-brasil ? têm, respectivamente, esta estrutura:

brasileinaufmg.gif (4.88 KiB) Exibido 11438 vezes

Brasilinaufmg.gif (4.39 KiB) Exibido 11428 vezes

Considerando-se a fórmula estrutural de cada uma dessas duas substâncias, é CORRETO afirmar que a brasileína

A) apresenta massa molar maior que a da brasilina.
B) é um isômero da brasilina.
C) pode ser obtida por oxidação da brasilina.
D) tem o mesmo número de hidroxilas que a brasilina.

Resposta

---

C

[rodrigosnt]

A diferença das duas substâncias é que na brasilina a carbonila (-C=O) da brasileína foi trocada por uma hidroxila (-OH). Assim, na brasilina há dois átomos de hidrogênio a mais (um ligado no átomo de O e outro que entrou no lugar da ligação [tex3]\pi[/tex3]

Código: Selecionar tudoSHIFT+Click na eq = ZOOM

[tex3]\pi[/tex3]

do carbono).

Analisando as alternativas:

A) Falso, pois vimos que a brasilieína possui dois átomos de hidrogênio a menos que a brasilina, fazendo com que sua massa molar seja menor.
B) Falso, pois as fórmulas moleculares são diferentes (não precisamos contar os átomos e montar a fórmula molecular, basta ver que na brasilina há átomos de hidrogênio a mais, logo as substâncias possuem fórmulas moleculares diferentes). E há um outro meio para se avaliar este item: se fossem isômeros, as massas molares seriam iguais, e o item A prova o contrário.
C) Verdadeiro. Acho que o melhor meio era ir por eliminação, mas lembremos o seguinte:
Na reação de oxidação da brasilina, os hidrogênios da hidroxila e do carbono ligado a ela sairão formando água, formando uma ligação dupla entre o carbono e o oxigênio. É como no exemplo de oxidação parcial de um álcool secundário.
D) Falso. A brasilina possui 4 hidroxilas (-OH) enquanto a brasileína possui apenas 3.

Resposta: C