Química Orgânica ⇒ (Tito e Canto) Aromáticos e carboxílicos Tópico resolvido

[MatheusBorges]

26. Escreva o nome dos compostos a seguir:
f)

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Resposta

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ácido 4-metil-benzoico

Galera, essa parte inicial de orgânica está bem confusa.
Este aqui é o Benzil (I) correto? Pelo que entendi dessa derivação surge o o gabarito.

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Mas veja este:

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O tolueno (II), porque não posso colocar o nome partindo desse composto (Veja o metil e anel aromático, lembra muito ele (II))? Ele não aceita ramificações correto?
E o último é o Fenil:

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E por que não usar esse nome como derivação em vez de (I).
Veja o que o livro trás:
O grupo derivado do benzeno chama-se fenil, enquanto benzil é o grupo derivado do tolueno com valência livre na cadeia lateral.
Mas se eu plotar o grupo funcional tanto no fenil quanto no benzil fica a mesma coisa! Ou aquela valência livre (no benzil) indica que necessáriamente nessa ligação tem que ir um grupo com carbono? Se sim, então o grupo funcional não está satisfazendo isso!

[Brunoranery]

Olá MafIl,

Esse é o Benzil, porém ele é um radical, e a figura da questão fala do anel aromático como uma cadeia principal, logo, não é relacionado.

Já o de baixo, se for radical, é o Fenil, não o Tolueno, pois o Tolueno é uma cadeia principal benzênica com uma ramificação e o Fenil já é a ramificação.

O nome do Tolueno vai se relacionar com o nome do Etilbenzeno, e não o do benzil, pois esse é um radical.
Tolueno é o nome comercial, pois o proposto pela IUPAC é Metilbenzeno, assim você enxerga uma semelhança: Metilbenzeno ---> Etilbenzeno

Como um radical vai aceitar ramificações se ele já é a ramificação?

Então Recaptulando:
Benzil: O radical de cima
Fenil: O de baixo (se for radical)
Tolueno = Metilbenzeno: O de baixo (Se for uma cadeia)
Etilbenzeno: Nomenclatura semelhante à do Tolueno por ter apenas um carbono a mais na ramificação.

Na nomenclatura do composto da questão, o COOH é o grupo do Ácido carboxílico. De acordo com a IUPAC, esse grupo tem que estar na cadeia principal, e assim, o CH3 vai ser uma ramificação, portanto temos o Ácido 4-metil-benzóico, pois o carbono 1 é o ligado à hidroxila e carbonila e o da ramificação é o 4°.

[MatheusBorges]

Muito Obrigado Bruno !