Química Orgânica ⇒ (UEL) Isomeria Geométrica/ Nomenclatura Tópico resolvido

[demac]

A vitamina A, conhecida como retinol, tem papel importante na química da visão. O retinol é oxidado a um isômero do retinal (estrutura A) que sofre isomerização produzindo o outro isômero do retinal (estrutura B), a partir da ação de uma determinada enzima.Observe as estruturas dos isômeros do retinal, a seguir,identificados como A e B. Com base nas estruturas e nos conhecimentos sobre o tema, assinale a alternativa correta:

Sem título.jpg (6.86 KiB) Exibido 5819 vezes

a) O composto A é identificado como 11-trans-retinal e difere de B na disposição espacial.
b) O composto B, identificado como 11-trans-retinal, apresenta a função aldeído e contêm um anel benzênico em sua estrutura.
c) O composto A é identificado como 11-cis-retinal e apresenta fórmula molecular diferente de B.
d) O composto B é identificado como 11- cis-retinal e apresenta átomos de carbono com hibridização sp.
e) Os compostos A e B, identificados como 11- cis e 11-trans-retinal, respectivamente, apresentam cadeias saturadas.

Eu entendi a questão, na verdade minha dúvida é na nomenclatura do composto, pois encontrei essa imagem com a numeração começando no ciclo, mas ela não deveria começar na extremidade oposta, por ser o grupo funcional? Se assim fosse, a isomeria não estaria no C 11.

cis-retinal.jpg (8.71 KiB) Exibido 5819 vezes

[Brunoranery]

Se você contar da extremidade do grupo funcional, o carbono 11 estará no ciclo. Se observar de uma imagem pra outra, verá que o que muda na isomeria cis-trans, nesse caso, não é aposição do H e do O, são a mesma coisa, só ouve uma pequena diferença na disposição do final da cadeia. Logo, a isomeria está no ciclo, no qual percebemos na representação B a inversão dos radicais de A. Assim, pode estar no carbono 11.

[GirardModerno]

Bom dia,amigo!
Não é sobre a resposta,mas eu tô com dúvida! Esse composto que tu colocou aí na imagem não está errado?! O carbono está com mais de 4 ligações...
Alguém explica isso

[Brunoranery]

GirardModerno, bem notado. Nem reparei kkk. E olha que o carbono nem expande o octeto. Nesse caso tanto a representação da molécula quanto a numeração parecem estar equivocadas.

[demac]

Brunoranery, Entendi. Então a nomenclatura da molécula não seria parte fundamental na resolução, não é? Bastava ver onde ocorria a alteração?

GirardModerno, Verdade, acho que erraram com esse metil a mais no carbono.

[Brunoranery]

Brunoranery, Entendi. Então a nomenclatura da molécula não seria parte fundamental na resolução, não é? Bastava ver onde ocorria a alteração?

GirardModerno, Verdade, acho que erraram com esse metil a mais no carbono.

Sim, você deve ver onde vai inverter. Sabe a isomeria cis-trans? Você vai observar onde haverá a inversão da cis pra formar a trans ou da trans pra formar a cis.

[IGFX]

A vitamina A, conhecida como retinol, tem papel importante na química da visão. O retinol é oxidado a um isômero do retinal (estrutura A) que sofre isomerização produzindo o outro isômero do retinal (estrutura B), a partir da ação de uma determinada enzima.Observe as estruturas dos isômeros do retinal, a seguir,identificados como A e B. Com base nas estruturas e nos conhecimentos sobre o tema, assinale a alternativa correta:
Sem título.jpg
a) O composto A é identificado como 11-trans-retinal e difere de B na disposição espacial.
b) O composto B, identificado como 11-trans-retinal, apresenta a função aldeído e contêm um anel benzênico em sua estrutura.
c) O composto A é identificado como 11-cis-retinal e apresenta fórmula molecular diferente de B.
d) O composto B é identificado como 11- cis-retinal e apresenta átomos de carbono com hibridização sp.
e) Os compostos A e B, identificados como 11- cis e 11-trans-retinal, respectivamente, apresentam cadeias saturadas.

Eu entendi a questão, na verdade minha dúvida é na nomenclatura do composto, pois encontrei essa imagem com a numeração começando no ciclo, mas ela não deveria começar na extremidade oposta, por ser o grupo funcional? Se assim fosse, a isomeria não estaria no C 11.

cis-retinal.jpg

Pode indicar qual o ano dessa prova ? Queria ler a prova inteira

[Brunoranery]

A vitamina A, conhecida como retinol, tem papel importante na química da visão. O retinol é oxidado a um isômero do retinal (estrutura A) que sofre isomerização produzindo o outro isômero do retinal (estrutura B), a partir da ação de uma determinada enzima.Observe as estruturas dos isômeros do retinal, a seguir,identificados como A e B. Com base nas estruturas e nos conhecimentos sobre o tema, assinale a alternativa correta:
Sem título.jpg
a) O composto A é identificado como 11-trans-retinal e difere de B na disposição espacial.
b) O composto B, identificado como 11-trans-retinal, apresenta a função aldeído e contêm um anel benzênico em sua estrutura.
c) O composto A é identificado como 11-cis-retinal e apresenta fórmula molecular diferente de B.
d) O composto B é identificado como 11- cis-retinal e apresenta átomos de carbono com hibridização sp.
e) Os compostos A e B, identificados como 11- cis e 11-trans-retinal, respectivamente, apresentam cadeias saturadas.

Eu entendi a questão, na verdade minha dúvida é na nomenclatura do composto, pois encontrei essa imagem com a numeração começando no ciclo, mas ela não deveria começar na extremidade oposta, por ser o grupo funcional? Se assim fosse, a isomeria não estaria no C 11.

cis-retinal.jpg

Pode indicar qual o ano dessa prova ? Queria ler a prova inteira

UEL 2007, IGFX.