IME/ITA(ITA - 2008) Funções Orgânicas Tópico resolvido

Aqui deverão ser postadas questões desses vestibulares e de outras instituições militares (EN, CN, EsPCEx etc.).

Moderador: [ Moderadores TTB ]

Avatar do usuário
Autor do Tópico
mahriana
2 - Nerd
Mensagens: 538
Registrado em: Seg 10 Dez, 2012 09:49
Última visita: 18-11-14
Dez 2012 10 15:41

(ITA - 2008) Funções Orgânicas

Mensagem não lida por mahriana »

Apresente as respectivas fórmulas químicas estruturais das espécies químicas (A, B, C, D, E) presentes nas seguintes equações químicas:

CH3CHClCH3 + KOH( em solução alcoólica etanol) \rightarrow A

CH3CH2CHClCH3 + KOH( em solução alcoólica etanol) \rightarrow B + C

(H3C)2CCH2 + H2SO4 \rightarrow D + H2O4, calor \rightarrow E

Última edição: mahriana (Seg 10 Dez, 2012 15:41). Total de 2 vezes.



Avatar do usuário
Diegooo
2 - Nerd
Mensagens: 409
Registrado em: Sex 13 Abr, 2012 00:19
Última visita: 19-06-14
Dez 2012 11 22:27

Re: (ITA - 2008) Funções Orgânicas

Mensagem não lida por Diegooo »

Olá mahriana;

Na primeira e na segunda situações temos reações de eliminação. Nas reações de eliminação atraímos para fora o que tem que sair, seja por meio de um reagente externo ou criando condições ambientais especiais para que a reação se processe.
Logo percebemos que os átomos não saem de forma espontânea.

1) Eliminação de Hidrogênio e Haleto (HCl)

Perceba que temos um derivado monohalogenado (1 átomo de halogênio, no caso Cl) tratado pela Potassa Alcoólica. A eliminação de H e Cl é conseguida através do emprego de hidróxido de Potássio em meio alcoólico. O halogênio sai com o Potássio formando um halogenidreto e o hidrogênio sai com o hidróxido formado água. Repare:


CH_ 3CHClCH_3 + KOH( em solução alcoólica etanol) \rightarrow kCl + H_2O + CH_3CH=CH_2
2-Cloro - propano

\boxed{A \rightarrow CH_3CH=CH_2}

2) Eliminação de Haleto de hidrogênio (HCl)

Mesmo procedimento, porém agora podemos obter dois produtos.
Na reação abaixo obtemos preferencialmente o composto formado pela saída de H do carbono menos hidrogenado (produto principal)

CH_ 3CH_2CHClCH_3 + KOH( em solução alcoólica etanol) \rightarrow kCl + H_2O + CH_3CH=CHCH_3 + CH_3CH_2CH=CH_2

\boxed{B \rightarrow CH_3CH=CHCH_3} (Produto Principal)

\boxed{C \rightarrow CH_3CH_2CH=CH_2}(Produto Secundário)

Na última situação temos uma reação de adição

3) Adição de ácido sulfúrico em alcenos

A adição ocorre segundo a regra de Markovnikov, ou seja, o hidrogênio é adicionado ao carbono mais hidrogenado da dupla ou da tripla.

CH_3-CH_2-CH=CH_2  + \underbrace{H^+ HOSO_3^-}\rightarrow

(CH_3-CH_2-CH(OSO_3H)-CH_3) + \underbrace{H^+OH^-} \rightarrow

CH_3-CH_2-CH(OH)CH_3  + H_2SO_4

\boxed{D \rightarrow (CH_3)_3C-OSO_3H}

\boxed{E \rightarrow (CH_3)_3COH}

Ufa!

Espero ter ajudado!

Qualquer dúvida é só falar.

Última edição: Diegooo (Ter 11 Dez, 2012 22:27). Total de 2 vezes.



Avatar do usuário
Autor do Tópico
mahriana
2 - Nerd
Mensagens: 538
Registrado em: Seg 10 Dez, 2012 09:49
Última visita: 18-11-14
Dez 2012 12 08:13

Re: (ITA - 2008) Funções Orgânicas

Mensagem não lida por mahriana »

A respeito da reação 3 tenho diversas dúvidas:

(CH_3-CH_2-CH(OSO_3H)-CH_3) + \underbrace{H^+OH^-} \rightarrow

De onde vem este \underbrace{H^+OH^-} ?

Quanto a esta 2 ª adição de onde se origina E :

CH_3-CH_2-CH(OH)CH_3 + H_2SO_4

De onde vem este + H_2SO_4 por que o enunciado diz
(H_3C)_2CCH_2 + H_2SO_4 \rightarrow  D + H_2O_4, calor         \rightarrow E
Não teria de ser H_2O_4 em vez deH_2SO_4 novamente ?

Obs: A prova do ita 2008 tem até outro enunciado nessa questão :

(H_3C)_2CCH_2 + H_2SO_4 \rightarrow  D + H_2O, calor         \rightarrow E

Mas este que apresentei no tópico estava em um livro didático e eu gostaria de ver a resolução pra ele mesmo



Desde já obrigada
Última edição: mahriana (Qua 12 Dez, 2012 08:13). Total de 1 vez.



Avatar do usuário
Diegooo
2 - Nerd
Mensagens: 409
Registrado em: Sex 13 Abr, 2012 00:19
Última visita: 19-06-14
Dez 2012 12 09:47

Re: (ITA - 2008) Funções Orgânicas

Mensagem não lida por Diegooo »

Olá mahriana;


Acredito que o H_2O_4 se transforma em H_2O e O_2 compostos mais estavéis!

Creio que você agora entendeu de onde veio \underbrace{H^+OH^-}! Correto?
mahriana escreveu:De onde vem este H_2SO_4 por que o enunciado diz
O H sai com OSO_3H regenerando o ácido súlfurico! O H_2SO_4 participa do mecanismo da reação e é regenerado ao final. E água é adicionada.
mahriana escreveu:Não teria de ser H_2O_4 em vez de H_2SO_4 novamente
Por que você acha isso? Poderia explicar?

Não faz sentido dizer que há formação de H_2O_4, pois o hidrogeno-sulfato de butila ao ser hidrolisado pela água forma álcool e ácido sulfúrico.

Espero ter ajudado!
Última edição: Diegooo (Qua 12 Dez, 2012 09:47). Total de 1 vez.



Avatar do usuário
Autor do Tópico
mahriana
2 - Nerd
Mensagens: 538
Registrado em: Seg 10 Dez, 2012 09:49
Última visita: 18-11-14
Dez 2012 12 12:37

Re: (ITA - 2008) Funções Orgânicas

Mensagem não lida por mahriana »

O H sai com OSO_3 H regenerando o ácido súlfurico! O H_2SO_4 participa do mecanismo da reação e é regenerado ao final. E água é adicionada.
mahriana escreveu:
Não teria de ser H_2O_4 em vez de H_2SO_4 novamente
Por que você acha isso? Poderia explicar?

Não faz sentido dizer que há formação de H_2O_4, pois o hidrogeno-sulfato de butila ao ser hidrolisado pela água forma álcool e ácido sulfúrico.
Não, não quis dizer que haveria formação de H_2O_4, mas de qualquer modo disse por que não tinha entendido que o H_2O_4 tinha se transformado em H_2O e O_2 quando adicionado ae não acompanhei o resto todo.
Não havia tambem percebido que o H_2SO_4 se regenerava :shock: daí surgiu a pergunta "onde está o H_2O_4 na reação? E esse H_2SO_4 a mais, e esta água( [tex2]H^+OH^-[/tex2]) ? " Tudo o que você esclareceu


Nesse caso é válido generalizar que quando adicionado ácido súlfurico a um alceno e posteriormente H^+ OH^- (H_2O ou até mesmo H_2O_4) há regeneração do H_2SO_4 certo ?


Esclarecida a reação 3 , me restam dúvidas na 2
2) Eliminação de Haleto de hidrogênio (HCl)

Mesmo procedimento, porém agora podemos obter dois produtos.
Na reação abaixo obtemos preferencialmente o composto formado pela saída de H do carbono menos hidrogenado (produto principal)
O composto preferencial é formado pela saída de H do carbono menos hidrogenado .. e o outro ("não preferencial") é formado pela saída de H de qualquer carbono?


Obrigada
Última edição: mahriana (Qua 12 Dez, 2012 12:37). Total de 1 vez.



Avatar do usuário
Diegooo
2 - Nerd
Mensagens: 409
Registrado em: Sex 13 Abr, 2012 00:19
Última visita: 19-06-14
Dez 2012 12 16:11

Re: (ITA - 2008) Funções Orgânicas

Mensagem não lida por Diegooo »

mahriana escreveu:2) Eliminação de Haleto de hidrogênio (HCl)

Mesmo procedimento, porém agora podemos obter dois produtos.
Na reação abaixo obtemos preferencialmente o composto formado pela saída de H do carbono menos hidrogenado (produto principal)
Agora que percebi um erro cometido. Escrevi corretamente na primeira reação, porém não segunda parte não sei por qual motivo fiz uma confusão. A reação é uma Eliminação de Hidrogênio e Haleto (HCl) e não Haleto de Hidrogênio. Se atenha a este fato.
mahriana escreveu:O composto preferencial é formado pela saída de H do carbono menos hidrogenado .. e o outro ("não preferencial") é formado pela saída de H de qualquer carbono?
O produto secundário será formado pela saída de H do carbono vizinho mais hidrogenado, ligado ao carbono que contenha o haleto.

Espero ter ajudado!

Última edição: Diegooo (Qua 12 Dez, 2012 16:11). Total de 1 vez.



Responder
  • Tópicos Semelhantes
    Respostas
    Exibições
    Última msg
  • Nova mensagem (UEG) Funções Orgânicas
    por Auto Excluído (ID:20137) » » em Química Orgânica
    2 Respostas
    919 Exibições
    Última msg por Auto Excluído (ID:20137)
  • Nova mensagem (UEG) Funções orgânicas
    por Auto Excluído (ID:20876) » » em Química Orgânica
    5 Respostas
    584 Exibições
    Última msg por Auto Excluído (ID:20876)
  • Nova mensagem Funções ôrganicas
    por IGFX » » em Química Orgânica
    1 Respostas
    473 Exibições
    Última msg por Auto Excluído (ID:20809)
  • Nova mensagem Funções Orgânicas - vitamina C
    por IGFX » » em Química Orgânica
    1 Respostas
    2943 Exibições
    Última msg por MatheusBorges
  • Nova mensagem Uel - Funções orgânicas.
    por GLAYDSON » » em Química Orgânica
    4 Respostas
    728 Exibições
    Última msg por GLAYDSON

Voltar para “IME/ITA”