Considere as informações a seguir, e indique as possíveis posições nas quais
ocorrerá monocloração em I, II e III.
Química Orgânica ⇒ Reações orgânicas
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leochimirri
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Dez 2022
15
22:09
Re: Reações orgânicas
Olá, vamos lá!
A princípio precisamos destacar que são quais são os compostos I, II e III:
-O composto I é o metil-benzeno, também conhecido como tolueno;
- O composto II é o Fenol;
- O composto III é o Ácido Benzoico.
Para além disso e conseguirmos responder devidamente a questão precisamos ver que os três compostos já sofreram a primeira substituição aromática, ou seja, já tem algo adicionado ao benzeno ( no composto 1 é o radical metil (alquila), no composto 2 é o OH e no 3 é COOH). Desse modo, serão os radicais ligados (pela primeira substituição) que determinarão a posição do Cloro, na halogenação que será a segunda substituição do anel benzênico.
Ainda, precisa se atentar ao que determinará a entra do Cloro, chamamos de Efeito Mesomérico e ele é dividido em dois tipos:
O PRIMEIRO - é o efeito mesomerico POSITIVO que ocorrerá com radicas saturadas, aqueles que o radical é formado por ligação simples ou seja os alquilas, OH, NH2, os halogênios. IMPORTANTE! São eles que determinarão a entrada do 2º substituinte e será na posição ORTO / PARA.
ORTO É posição 1,2 E PARA É posição 1,4
O SEGUNDO - é o efeito mesomérico NEGATIVO que ocorrera com radicais que possuem insaturação, são o NO2, COOH, COH, CN, CON, SO3H... IMPORTANTE! São eles que determinarão a entrada na posição META.
META É posição 1,3
Agora já temos a bagagem necessária para responder a questão de maneira fácil.
A monocloração no composto I entrará na posição 2/4 ou orto/para, pois o seu primeiro radical é o metil que é um radical saturado, ou seja, determina a entrada - de maneira preferencial - orto / para. O composto passará a ser o ORTO - CLORO- METIL- BENZENO ou PARA- CLORO - METIL- BENZENO. Resumindo, vai entrar na posição 2 e 4
A ideia para o composto II é igual afinal o radical OH é também saturado e determinará a posição do 2º substituinte ORTO / PARA, ficando ORTO CLORO - FENOL ou PARA Cloro- Fenol. Resumindo, vai entrar na posição 2 e 4
O composto III é o que será diferente, pois seu radical COOH é insaturado e determinando a posição meta dirigente. ficando META -acido clorobenzoico ou ácido 3-clorobenzoico . Resumindo vai entrar na posição 3
A princípio precisamos destacar que são quais são os compostos I, II e III:
-O composto I é o metil-benzeno, também conhecido como tolueno;
- O composto II é o Fenol;
- O composto III é o Ácido Benzoico.
Para além disso e conseguirmos responder devidamente a questão precisamos ver que os três compostos já sofreram a primeira substituição aromática, ou seja, já tem algo adicionado ao benzeno ( no composto 1 é o radical metil (alquila), no composto 2 é o OH e no 3 é COOH). Desse modo, serão os radicais ligados (pela primeira substituição) que determinarão a posição do Cloro, na halogenação que será a segunda substituição do anel benzênico.
Ainda, precisa se atentar ao que determinará a entra do Cloro, chamamos de Efeito Mesomérico e ele é dividido em dois tipos:
O PRIMEIRO - é o efeito mesomerico POSITIVO que ocorrerá com radicas saturadas, aqueles que o radical é formado por ligação simples ou seja os alquilas, OH, NH2, os halogênios. IMPORTANTE! São eles que determinarão a entrada do 2º substituinte e será na posição ORTO / PARA.
ORTO É posição 1,2 E PARA É posição 1,4
O SEGUNDO - é o efeito mesomérico NEGATIVO que ocorrera com radicais que possuem insaturação, são o NO2, COOH, COH, CN, CON, SO3H... IMPORTANTE! São eles que determinarão a entrada na posição META.
META É posição 1,3
Agora já temos a bagagem necessária para responder a questão de maneira fácil.
A monocloração no composto I entrará na posição 2/4 ou orto/para, pois o seu primeiro radical é o metil que é um radical saturado, ou seja, determina a entrada - de maneira preferencial - orto / para. O composto passará a ser o ORTO - CLORO- METIL- BENZENO ou PARA- CLORO - METIL- BENZENO. Resumindo, vai entrar na posição 2 e 4
A ideia para o composto II é igual afinal o radical OH é também saturado e determinará a posição do 2º substituinte ORTO / PARA, ficando ORTO CLORO - FENOL ou PARA Cloro- Fenol. Resumindo, vai entrar na posição 2 e 4
O composto III é o que será diferente, pois seu radical COOH é insaturado e determinando a posição meta dirigente. ficando META -acido clorobenzoico ou ácido 3-clorobenzoico . Resumindo vai entrar na posição 3
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