IME/ITA

Apresente as respectivas fórmulas químicas estruturais das espécies químicas (A, B, C, D, E) presentes nas seguintes equações químicas:

CH3CHClCH3 + KOH( em solução alcoólica etanol) [tex3]\rightarrow[/tex3] A

CH3CH2CHClCH3 + KOH( em solução alcoólica etanol) [tex3]\rightarrow[/tex3] B + C

(H3C)2CCH2 + H2SO4 [tex3]\rightarrow[/tex3] D + H2O4, calor [tex3]\rightarrow[/tex3] E

Mensagem não lidapor **Diegooo** » Ter 11 Dez, 2012 22:27

Olá mahriana;

Na primeira e na segunda situações temos reações de eliminação. Nas reações de eliminação atraímos para fora o que tem que sair, seja por meio de um reagente externo ou criando condições ambientais especiais para que a reação se processe.
Logo percebemos que os átomos não saem de forma espontânea.

1) Eliminação de Hidrogênio e Haleto (HCl)

Perceba que temos um derivado monohalogenado (1 átomo de halogênio, no caso Cl) tratado pela Potassa Alcoólica. A eliminação de H e Cl é conseguida através do emprego de hidróxido de Potássio em meio alcoólico. O halogênio sai com o Potássio formando um halogenidreto e o hidrogênio sai com o hidróxido formado água. Repare:

$CH_ 3CHClCH_3 + KOH$ ( em solução alcoólica etanol) $\rightarrow kCl + H_2O + CH_3CH=CH_2$
2-Cloro - propano

$\boxed{A \rightarrow CH_3CH=CH_2}$

2) Eliminação de Haleto de hidrogênio (HCl)

Mesmo procedimento, porém agora podemos obter dois produtos.
Na reação abaixo obtemos preferencialmente o composto formado pela saída de H do carbono menos hidrogenado (produto principal)

$CH_ 3CH_2CHClCH_3 + KOH$ ( em solução alcoólica etanol) $\rightarrow kCl + H_2O + CH_3CH=CHCH_3 + CH_3CH_2CH=CH_2$

$\boxed{B \rightarrow CH_3CH=CHCH_3}$ (Produto Principal)

$\boxed{C \rightarrow CH_3CH_2CH=CH_2}$ (Produto Secundário)

Na última situação temos uma reação de adição

3) Adição de ácido sulfúrico em alcenos

A adição ocorre segundo a regra de Markovnikov, ou seja, o hidrogênio é adicionado ao carbono mais hidrogenado da dupla ou da tripla.

$CH_3-CH_2-CH=CH_2 + \underbrace{H^+ HOSO_3^-}\rightarrow$

$(CH_3-CH_2-CH(OSO_3H)-CH_3) + \underbrace{H^+OH^-} \rightarrow$

$CH_3-CH_2-CH(OH)CH_3 + H_2SO_4$

$\boxed{D \rightarrow (CH_3)_3C-OSO_3H}$

$\boxed{E \rightarrow (CH_3)_3COH}$

Ufa!

Espero ter ajudado!

Qualquer dúvida é só falar.

A respeito da reação 3 tenho diversas dúvidas:

$(CH_3-CH_2-CH(OSO_3H)-CH_3) + \underbrace{H^+OH^-} \rightarrow$

De onde vem este $\underbrace{H^+OH^-}$ ?

Quanto a esta 2 ª adição de onde se origina E :

$CH_3-CH_2-CH(OH)CH_3 + H_2SO_4$

De onde vem este $+ H_2SO_4$ por que o enunciado diz

$(H_3C)_2CCH_2 + H_2SO_4 \rightarrow D + H_2O_4, calor \rightarrow E$

Código: Selecionar tudo

[tex3](H_3C)_2CCH_2 + H_2SO_4 \rightarrow D + H_2O_4, calor \rightarrow E[/tex3]

Não teria de ser $H_2O_4$ em vez de $H_2SO_4$ novamente ?

Obs: A prova do ita 2008 tem até outro enunciado nessa questão :

$(H_3C)_2CCH_2 + H_2SO_4 \rightarrow D + H_2O, calor \rightarrow E$

Mas este que apresentei no tópico estava em um livro didático e eu gostaria de ver a resolução pra ele mesmo

Desde já obrigada

Mensagem não lidapor **Diegooo** » Qua 12 Dez, 2012 09:47

Olá mahriana;

Acredito que o $H_2O_4$ se transforma em $H_2O$ e $O_2$ compostos mais estavéis!

Creio que você agora entendeu de onde veio $\underbrace{H^+OH^-}$ ! Correto?

mahriana escreveu:De onde vem este $H_2SO_4$

Código: Selecionar tudo

[tex3]H_2SO_4[/tex3]

por que o enunciado diz

O $H$ sai com $OSO_3H$ regenerando o ácido súlfurico! O $H_2SO_4$ participa do mecanismo da reação e é regenerado ao final. E água é adicionada.

mahriana escreveu:Não teria de ser $H_2O_4$

Código: Selecionar tudo

[tex3]H_2O_4[/tex3]

em vez de $H_2SO_4$

Código: Selecionar tudo

[tex3]H_2SO_4[/tex3]

novamente

Por que você acha isso? Poderia explicar?

Não faz sentido dizer que há formação de $H_2O_4$ , pois o hidrogeno-sulfato de butila ao ser hidrolisado pela água forma álcool e ácido sulfúrico.

Espero ter ajudado!

O $H$

Código: Selecionar tudo

[tex3]H[/tex3]

sai com $OSO_3 H$

Código: Selecionar tudo

[tex3]OSO_3 H[/tex3]

regenerando o ácido súlfurico! O $H_2SO_4$

Código: Selecionar tudo

[tex3]H_2SO_4[/tex3]

participa do mecanismo da reação e é regenerado ao final. E água é adicionada.
mahriana escreveu:
Não teria de ser $H_2O_4$

Código: Selecionar tudo

[tex3]H_2O_4[/tex3]

em vez de $H_2SO_4$

Código: Selecionar tudo

[tex3]H_2SO_4[/tex3]

novamente
Por que você acha isso? Poderia explicar?

Não faz sentido dizer que há formação de $H_2O_4$

Código: Selecionar tudo

[tex3]H_2O_4[/tex3]

, pois o hidrogeno-sulfato de butila ao ser hidrolisado pela água forma álcool e ácido sulfúrico.

Não, não quis dizer que haveria formação de $H_2O_4$ , mas de qualquer modo disse por que não tinha entendido que o $H_2O_4$ tinha se transformado em $H_2O$ e $O_2$ quando adicionado ae não acompanhei o resto todo.
Não havia tambem percebido que o $H_2SO_4$ se regenerava

daí surgiu a pergunta "onde está o $H_2O_4$ na reação? E esse $H_2SO_4$ a mais, e esta água( [tex2]H^+OH^-[/tex2]) ? " Tudo o que você esclareceu

Nesse caso é válido generalizar que quando adicionado ácido súlfurico a um alceno e posteriormente $H^+ OH^-$ ( $H_2O$ ou até mesmo $H_2O_4$ ) há regeneração do $H_2SO_4$ certo ?

Esclarecida a reação 3 , me restam dúvidas na 2

2) Eliminação de Haleto de hidrogênio (HCl)

Mesmo procedimento, porém agora podemos obter dois produtos.
Na reação abaixo obtemos preferencialmente o composto formado pela saída de H do carbono menos hidrogenado (produto principal)

O composto preferencial é formado pela saída de H do carbono menos hidrogenado .. e o outro ("não preferencial") é formado pela saída de H de qualquer carbono?

Obrigada

Mensagem não lidapor **Diegooo** » Qua 12 Dez, 2012 16:11

mahriana escreveu:2) Eliminação de Haleto de hidrogênio (HCl)

Mesmo procedimento, porém agora podemos obter dois produtos.
Na reação abaixo obtemos preferencialmente o composto formado pela saída de H do carbono menos hidrogenado (produto principal)

Agora que percebi um erro cometido. Escrevi corretamente na primeira reação, porém não segunda parte não sei por qual motivo fiz uma confusão. A reação é uma Eliminação de Hidrogênio e Haleto ( $HCl$ ) e não Haleto de Hidrogênio. Se atenha a este fato.

mahriana escreveu:O composto preferencial é formado pela saída de H do carbono menos hidrogenado .. e o outro ("não preferencial") é formado pela saída de H de qualquer carbono?

O produto secundário será formado pela saída de H do carbono vizinho mais hidrogenado, ligado ao carbono que contenha o haleto.

Espero ter ajudado!

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