Química Orgânica ⇒ Funções orgânicas

[SWR]

A cocaína foi o primeiro anestésico injetável, empregado
desde o século XIX. Após se descobrir que o seu uso
causava dependência física, novas substâncias foram
sintetizadas para substituí-la, dentre elas a novocaína.
A função orgânica oxigenada encontrada na estrutura
da cocaína e o reagente químico que pode ser utilizado
para converter o grupo amônio da novocaína da forma
de sal para a forma de amina são, respectivamente,

a) éster e NaOH.

b) éster e HCl.

c) éster e H2O.

d) éter e HCl.

e) éter e NaOH

O gabarito é A... Porém, não entendir porque somente o NaOH poderia remover o íon H^+ do grupo amônio... Porque não poderia ser a água ou o HCl, por exemplo...?! Alguém tem alguma luz...?!

[Jigsaw]

A cocaína foi o primeiro anestésico injetável, empregado desde o século XIX. Após se descobrir que o seu uso causava dependência física, novas substâncias foram sintetizadas para substituí-la, dentre elas a novocaína.
A função orgânica oxigenada encontrada na estrutura da cocaína e o reagente químico que pode ser utilizado para converter o grupo amônio da novocaína da forma de sal para a forma de amina são, respectivamente,

a) éster e NaOH.

b) éster e HCl.

c) éster e H2O.

d) éter e HCl.

e) éter e NaOH

O gabarito é A... Porém, não entendir porque somente o NaOH poderia remover o íon H^+ do grupo amônio... Porque não poderia ser a água ou o HCl, por exemplo...?! Alguém tem alguma luz...?!

SWR, eu vou deixar a minha contribuicao, caso alguem discorde favor se manifestar.

Na realidade nao há íon H+ mas sim um sal R₃-NH+Cl-, para simplificarmos vamos substituir cada R por um H então temos:

NH₄+

Agora podemos reagi-lo com as três opções:

NH₄+ + OH- = NH₃ + H₂O (VERDADEIRO)

NH₄+ + Cl- = NH₄+ + Cl- (FALSO. A adicao de Cl- proveniente do HCl nao alteraria o formato do sal)

NH₄+ + OH- = NH₃ + H2O (FALSA, em tese o OH- da agua ate reagiria, mas a proporção seria de 1 mol de sal para 10^-7 mols de OH-)