Química Orgânica ⇒ Funções oxigenadas Tópico resolvido

[CherryBoy]

Um tipo de polímero utilizado na confecção de suturas biodegradáveis é o poli(β-hidroxibutirato)-co-hidroxivalerato, formado por uma reação de esterificação entre o ácido 2-hidroxibutanoico e o ácido X:

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Na figura, X corresponde ao ácido:
a) 2-hidroxipentanoico.
b) pentanoico.
c) 3-hidroxipentanoico.
d) etilpropanoico.
e) 3-etil-3-hidroxipropanoico

Resposta

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R=C.

[lmtosta]

CherryBoy,


Uma típica reação de esterificação (que forme ou não polímeros) ocorre entre um ácido carboxílico e um álcool, para produzir um éster e água!!!!!!!!!

Entretanto, quando o assunto é especificamente a polimerização, moléculas contendo 2 ou mais grupos funcionais são candidatos melhores e mais estáveis para produzirem polímeros de boa qualidade e características físico-químicas desejáveis!!!!!!!!!!

É o que parece acontecer com a tal substância "X"!!!!!!!!!!

Ao olharmos para a estrutura do polímero, podemos ver no segundo monômero que, de um lado possui o mesmo grupo carboxílico para ligar-se ao monômero seguinte (a porção equivalente à do ácido carboxílico) quando comparado ao primeiro monômero da esquerda!!!!!!!!

De outro lado, se liga ao primeiro monômero através de ligação O-CH que, por se tratar de esterificação, podemos deduzir que a parte do segundo monômero (da direita) que se liga ao oxigênio carboxílico da esquerda deve ser resultado da transformação ocorrida em uma hidroxila originalmente presente no grupamento CH3-CH2-CH- (equivalente à função álcool, R-OH), já que a esterificação necessariamente deve envolver ao menos uma função ácido e uma função álcool!!!!!!!!!

Assim, realizando o processo inverso da esterificação (hidrólise dos ésteres do polímero), obtemos novamente os reagentes originais!!!!!!!!

A adição de um hidrogênio (vindo da água resultante da esterificação) ao primeiro monômero para resgatar o ácido 3-hidroxibutanóico e a hidroxila (da hidrólise da mesma água resultante da esterificação) ligada diretamente ao grupamento CH3-CH2-CH-, para formar a espécie reagente original equivalente ao segundo monômero, porém sem a ligação com o primeiro e com uma hidroxila OH- ligada ao carbono que se conectava ao primeiro monômero!!!!!!!!!!

Aplicando as regras da IUPAC de nomenclatura para este segundo reagente, que polimeriza para formar o segundo monômero, iniciamos pela função ácido e contamos os carbonos: são 3 carbonos em uma cadeia carbônica "direta"/"em evidência" e 5 carbonos em outra cadeia carbônica "indireta"/"derivada"!!!!!!!!!!

A cadeia carbônica principal é aquela que contém o maior número de átomos de carbono ligados entre si. Logo, trata-se da cadeia com 5 carbonos ligados!!!!!!!!!

Começando a contar os carbonos pelo carbono da carboxila, temos que o nome IUPAC desse segundo composto do meio reacional é o:
Ácido 3-hidroxipentanóico!!!!!!!!!!!!

Afinal a hidroxila está ligada ao carbono 3, contado a partir da carboxila e são 5 carbonos. Por isso do "pentanóico", "pent-" = 5!!!!!!!!!

Então, letra "C"!!!!!!!!!!