Química Orgânica ⇒ Álcool Tópico resolvido

[FISMAQUIM]

A massa de 1,8 g de um álcool de massa molar igual a 90 g.mol-1 produziu 448 mL de gás hidrogênio, medidos nas CNTP, quando reage com sódio metálico. Determine o número de hidroxilas do álcool.

[careca]

1 mol na CNTP = 22,4 l
x mols = 2. 22,4 .[tex3]10^{-2} [/tex3]

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[tex3]10^{-2} [/tex3]

l

x = [tex3]2. 10^{-2} mol[/tex3]

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[tex3]2. 10^{-2} mol[/tex3]

de gás Hidrogênio
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Vale ressaltar que o sódio metálico atua realizando uma substituição nucleofílica no grupo OH. Já que é trocado pelo hidrogênio e forma [tex3]O^{-}Na{+}[/tex3]

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[tex3]O^{-}Na{+}[/tex3]

De forma que, a cada hidroxila, será liberado 1/2 mol de H2(g)

Podemos pensar, via tentativas no butanodiol, já que vai atender a condição do problema de ter massa molar 90g/mol. Mas... , esse álcool poderia ser o butan-(1,4)diol,butan(1,2)diol ou o butan(1,3) diol.

Nesse caso:

[tex3]Butanodiol + 2Na(s) --> H_2 + Butandióxido_{de}sódio [/tex3]

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[tex3]Butanodiol + 2Na(s) --> H_2 + Butandióxido_{de}sódio [/tex3]

Isso faz total sentido, já que a proporção de H2 para Butanodiol é (1,1). e 1,8g/90(g/mol) = 0,02 mol

Então esse álcool possui 2 hidroxilas