Química Orgânica ⇒ isomeria óptica Tópico resolvido

[Madu1]

Na isomeria óptica, ao dizer que um composto que apresenta, por exemplo, um carbono quiral apresenta um isômero dextrógiro e outro levógiro quer dizer o quê? A molécula pode assumir duas formas?
Por exemplo, toma-se um remédio para enjoo que apresenta carbono quiral, devido a especificidade das enzimas, este remédio só terá funcionamento para solucionar o enjoo. Então, como seu isômero pode trazer efeitos contrários sendo que o remédio ingerido foi outro??

Fiz uma grande confusão com a matéria e com a pergunta, mas espero que entendam.

[Deleted User 23699]

Isomero dextrogiro desvia a luz polarizada para a direita. Isomero levogiro desvia a luz polarizada para a esquerda. A presença de carbono quiral faz com que existam "cristais" diferentes, por exemplo. Na quimica consideramos que quem descobriu a isomeria otica foi Pasteur que separou com uma pinça cristais "destros" e cristais "canhotos". Depois ele percebeu essa estranha propriedade.

Ou seja, a isomeria optica é um fato que gera uma organização espacial diferente de um isomero para outro. Quanto mais complexa for a molecula e mais centros de quiralidade ela possuir, mais formatos e comportamentos a molecula pode ter. Por ex.: pense numa molecula com 200 carbonos quirais. Cada carbono pode contribuir com um efeito e no final a molecula tera ou nao algum comportamento optico. Disso vem a ideia de composto meso e misturas racemicas.

O final da sua pergunta nao entendi muito bem mas vou tentar responder. Em condições especificas no corpo, nossas moleculas conseguem identificar a quiralidade de uma molecula especifica. Por isso a maioria dos remedios que possuem isomeria óptica passam por rigorosos processos de isolamento de isomeros (chamamos de "resolução" de isomeros). Desse modo evitamos efeitos indesejaveis do outro isomero.

Para voce ter noçao da capacidade do corpo em identificar moleculas: existe uma propriedade chamada proquiralidade. Um composto é proquiral se ele é aquiral mas, em uma etapa reacional, consegue se tornar quiral. Um exemplo seria um carbono tetraedrico com apenas tres substituições distintos (um repetido). É so tirar esse substituinte repetido e o carbono vira quiral. Ate nessas condicoes nosso corpo consegue identificar se um composto ira se tornar um composto quiral R ou S. Isso é uma demonstraçao da capacidade de nosso corpo de reconhecer moléculas.

Espero q tenha entendido. Qualquer coisa posso explicar mais

[Madu1]

Fiz uma tremenda confusão com a matéria. Sua explicação me ajudou bastante!
Mas uma coisa que ainda confundo: uma molécula que apresenta isomeria isomeria óptica ela apresenta dois funcionamentos distintos (pode atuar, no corpo, de duas maneiras)? Por exemplo, voltando na questão do remédio: tomei um remédio que apresenta carbono quiral para combater o enjoo esse mesmo remédio pode ter um efeito contrário por conta da sua isomeria?
Só para exemplificar mais: O remédio de enjoo irá se ligar a enzima "X", por apresentar isomeria óptica ele pode, por exemplo, sofrer uma translação e funcionar como um outro composto, que atua inibindo o crescimento, por exemplo?

Isomeria óptica: é uma comparação entre duas moléculas que apresentam uma organização espacial diferente, mas semelhante ou é uma molécula que consegue ter uma organização espacial de duas formas distintas?

[Deleted User 23699]

Cada isomero possui um funcionamento no corpo. Se voce tomar um remédio mal preparado voce podera ter efeitos indesejados devido a esses isomeros. Na preparaçao dos remedios geralmente os isomeros sao isolados e apenas o que interessa pro remedio é usado. Existem vários exemplos. O mais classico é o da talidomida.

"No entanto, essa diferença na conformação espacial dos átomos acaba por resultar em diferentes propriedades biológicas, ou seja, diferentes atividades exercidas em um organismo vivo. Com o tempo, descobriu-se que somente o isômero dextrogiro ou (R) era responsável pelas propriedades analgésicas, sedativas e antessentires, enquanto a talidomida levogira (S) é teratogênica, isto é, provoca mutações no feto."

Por isso os remedios passam por um processo muito rigoroso de fabricacao. A simples mudança de uma orientaçao espacial nos carbonos pode trazer efeitos absolutamente indesejaveis. Ocorreriam catastrofes se os medicamentos quirais fossem vendidos/fabricados sem supervisao.
Nao achei nenhuma fonte basica sobre isso, mas o tema seria "farmacos quirais".

Para um isomero se converter em outro é necessario quebra de ligações. Justamente por isso falamos de isomeria. Sao compostos diferentes que nao interconvertem entre si. Por isso e pelo fato de a fabricacao de remedios ser muito rigida, sao raros os casos que ocorrem problemas como o exemplo da talidomida (um exemplo antigo, la por volta de 1960...)

A isomeria optica é uma propriedade de duas moleculas diferentes. No caso específico da isomeria optica, os compostos apresentam mesmas propriedades fisicas mas diferente comportamento ao rotacionar luz. Outra forma de distingui-los é por meio das chamadas reaçoes enantiosseletivas, pois elas favorecem um dos tipos de isomeros.

Acredito que voce esteja confundindo os CONFORMEROS com os ISOMEROS. Nao existe conversao simples entre ISOMEROS. Um isomero dextrogiro sera dextrogiro para sempre, a nao ser que ocorra uma reação quimica para mudar isso. Portanto eles possuem a organização espacial deles FIXA. A ideia da isomeria é que essa organizacao FIXA pode ser de VARIOS TIPOS. (justamente o conceito de isomeria)

Ja os CONFORMEROS, sao formas de organizaçao espacial que CONSEGUEM SE INTERCONVERTER. O exemplo clássico é o ciclohexano. O ciclohexano apresenta duas formas mais classicas de organizaçao espacial de modo que ele atinja uma maior estabilidade: a conformaçao barco e a conformaçao cadeira. Essas duas conformaçoes SOFREM CONVERSÃO entre si e nao existe um "ciclohexano fixo em barco" nem um "ciclohexano fixo em cadeira".

Essa diferença de propriedades é o que permite que muitos isomeros sejam isolaveis enquanto muitos conformeros nao sejam. (Um esta fixo ali na estrutura, o outro esta em constante mudança)

Resumindo: isomeria otica conforme vc disse é uma comparaçao entre duas moleculas com organização espacial diferente. Nao é a mesma molecula se convertendo de uma para a outra constantemente.

[Madu1]

Esclareceu todas as minhas dúvidas!!
Muito obrigada!!!