Química Orgânica ⇒ (UFGD-2009) Isomeria Geométrica Tópico resolvido

[Liliana]

Qual a relação entre a substância 1 e as representações estéricas (a-f) abaixo?

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(A) A substância 1 guarda relação enantiomérica com a e d e diastereoisomérica com as demais estruturas.
(B) A substância 1 guarda relação enantiomérica com a e f.
(C) As estruturas b e c representam estereoisômeros de 1.
(D) A substância guarda relação enantiomérica com a e e.
(E) As estruturas a, b, c, d, e, f representam enantiômeros de 1.

Por que não é a B?

[undefinied3]

Porque f é a meesma molécula que 1. Se você pegar a substância 1, rodar 90 graus no sentido anti-horário (de modo que o OH fique no topo e o [tex3]CO_2H[/tex3]

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[tex3]CO_2H[/tex3]

no lugar daquele hidrogênio), e então girar a molécula ao longo do eixo da ligação OH, você conseguirá obter exatamente a estrutura da f, o que descaracteriza enantiomeria.
Ou então faça a projeção de Fischer da 1 e note que ela é um isômero S. Fazendo a mesma coisa pra f, vai dar S também.

[Liliana]

Eu entendi a f, com um pouco de dificuldade, mas entendi. Mas, tentando resolver novamente, parece que a a é igual a c, d e e. Se não for pedir muito, você pode me dizer por que a a é enantiômero, e as outras não, fazendo um favor?
Tô com bastante dificuldade nessa questão...

[undefinied3]

Ok, posso, mas antes me diga se você sabe classificar como isômero R ou S, porque se souber vou fazer por esse caminho, se não vamos ter que pensar em algum jeito de rodar as moléculas até virar a outra pra provar a superposição, e explicar isso só por texto não vai ser fácil.

[Liliana]

Isômero R ou S?
Seria o mesmo que dextrógiro e levógiro?
Nunca ouvi falar em R ou S...
Eu posso tentar me aprofundar em outros materiais, por que na apostila que eu uso, fala em dextrógiro e levógiro, mas não em R e S...

[undefinied3]

Não é dextrógiro ou levógiro não, é outra coisa.
Comparando a e c: pegue a "a", gire de modo a colocar o H3C no palitinho de cima e gire um pouco a molécula em torno do eixo vertical de modo que o H ficará no palitinho de lá <- (onde inicialmente encontra-se o H3C). O CO2H vai ficar onde inicialmente encontra-se o H. Veja que é impossível sobrepor a com c, então não são a mesma molécula.
A d é idêntica a c, então não há o que dizer sobre ela.
Comparando a com e: ela já é a resposta. De fato, pra ser a resposta, devemos ter a=e, o que é imediato ao compararmos e com c, pois já provamos que a é diferente de c, então se e for diferente de c, a=e. Basta rotacionar a molécula em torno do eixo do CH3 para colocar o H no palitinho de lá <- e o CO2H e OH não irão corresponder às posições deles mesmos na molécula C. Assim, e é diferente de c, e portanto igual a.
Se ainda não conseguiu visualizar, então não há mais o que eu fazer se você não estudar isomeria R e S para eu poder classificar cada composto pela projeção de Fischer. Mas isso não é algo cobrado em vestibulares normais, não ache estranho sua apostila não cobrar o assunto.