Química Orgânica ⇒ Solubilidade

[Pensantos]

Olá!
Eu gostaria de saber porque esse poliálcool é mais solúvel em água que esse poliéster. Me foi afirmado que é por causa das ligações de hidrogênio do poliálcool com a água. Tudo bem, que o álcool faz ligações de hidrogênio eu entendo. O que eu não entendo é o poliéster não fazer também. Eu pensava que o poliéster não pudesse fazer ligações de hidrogênio com ele mesmo, mas que pudesse faze-las com a água.
Alguém pode me esclarecer essa dúvida? Obrigado.

poliálcool

screenshot.1448556367.jpg (4.12 KiB) Exibido 1172 vezes

poliéster

screenshot.1448556229.jpg (6.57 KiB) Exibido 1172 vezes

[jrneliodias]

Olá, Pensantos.

Acredito que o poliéster não faria pontes porque o hidrogênio estão ligados com o carbono, então a diferença de eletronegatividade não é suficiente para que o ele fique com uma baixa densidade de carga (positivo) para buscar eletrons em outra mólecula de éster, porque se pudesse, existiria pontes de hidrogênio em hidrocarbonetos.

Espero ter ajudado. Bons estudos.

[Pensantos]

Valeu a resposta Jrneolidias
Mas a questão não é bem a ponte de hidrogênio entre os grupos carbonila - carbonila, mas carbonila-água.
Por exemplo as cetonas, elas não fazem pontes de hidrogênio entre si, mas são capazes de formar pontes de hidrogênio com a água, o mesmo caso para os aldeídos. Inclusive, eu pensei que o poliéster fizesse mais pontes de hidrogênio que o poliálcool, já que ele tem dois átomos elegíveis à ponte. Eu devo estar fazendo uma enorme confusão com relação a isso tudo.

[jrneliodias]

Mas, entenda que para ele ser menos solúvel, as ligações internas deles devem ser maiores que com a água. É verdade que ambos fazem ligações de hidrogênio com a água, porém pelo fato que o álcool também ter pontes internas, torna-o mais difícil quebrar a molécula pelas interações com a água. Então, o poliéster terá mais interações com água.