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Observe:
Aprecio muito Machado de Assis. A obra de Machado de Assis é rica em metáforas.
Reunindo corretamente as duas orações com o auxílio do pronome relativo, temos:
a) Aprecio muito Machado de Assis, o qual sua obra é rica em metáforas.
b) Aprecio muito Machado de Assis, cuja obra é rica em metáforas.
c) A obra de Machado de Assis, cuja muito aprecio, é rica em metáforas.
d) Aprecio muito Machado de Assis, a quem possui obra rica em metáforas.

Pedro, não muito fã de português haha.
Posso estar errado, mas me parece que a alternativa (b) é a correta!

Pronome relativo cujo (indica posse) e concorda com a palavra seguinte (nesse caso com obra).

a) Aprecio muito Machado de Assis, o qual sua obra é rica em metáforas.
"o qual" pode ser ser substituido pelo pronome relativo "que". Veja que deixaria a frase sem sentido.

b) Aprecio muito Machado de Assis, cuja obra é rica em metáforas.
OK (não vi erro)

c) A obra de Machado de Assis, cuja muito aprecio, é rica em metáforas.
"cuja" deveria concordar em gênero com "muito" o que não acontece.

d) Aprecio muito Machado de Assis, a quem possui obra rica em metáforas.
Essa estou na dúvida. Mas me parece que "a quem" deveria ser Objeto Direto Preposicionado.
Acho que o correto seria mais ou menos assim:
Machado de Assis, a quem aprecio muito, possui obra rica em metáforas.

lorramrj, a quem é pronome relativo. Só é relacionado a pessoas e no caso está se referindo a "coisas" (obra). No caso como você rearranjou ficou certinho o emprego.