IME/ITA ⇒ Simulado IME) Isomeria Tópico resolvido

[careca]

Simulado IME) Assinale a alternativa que apresenta um exemplo de composto opticamente ativo:

a) 1,3-dicloroaleno.
b) Ácido (2R),(3S) 2,3-dihidroxi-butanodióico.
c) Hexano preparado a partir de substâncias quirais em meio quiral.
d) Hexano preparado a partir de substâncias quirais em meio aquiral.
e) Glicose preparada a partir de substâncias inorgânicas em um meio aquiral.

Resposta

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Gabarito --> A (Corrigido)

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Eu consegui entender que:

O (1,3 -dicloroaleno é aquele caso de isomeria cis-trans sem carbono quiral, cai recorrentemente no IME ( A resposta seria A)

O Hexano não apresenta isomeria por não possuir carbono quiral (eliminei C,D)

Não consegui entender a B e nem a E. Além disso, não sei muito bem o que seria um meio aquiral/quiral.

[Ósmio]

Olá careca,

Meio quiral/aquiral pode ser várias coisas, mas normalmente é o solvente da reação. Se ele for um enantiômero específico, o meio é quiral. Aquiral é quando o composto não possui atividade óptica ou o solvente é um racemato. Isso porque enantiômeros possuem propriedades químicas distintas quando estão inseridos em meios quirais.

Na verdade, os alenos NÃO SÃO ISÔMEROS GEOMÉTRICOS, eles possuem óptica sem carbono quiral, então são ISÔMEROS ÓPTICOS . Então o gabarito é letra A. Invlusive, pode procurar na web se quiser.

Letra b) Falsa, inclusive esse é o ácido meso-tartárico.

Letra c) e d) Falsas, nem preciso comentar

Letra e) Falsa, EU ACHO que como o meio é aquiral e as substâncias são inorgânicas, provavelmente água e CO2, os enantiômeros se formarão em iguais proporções pois suas propriedades químicas, NESTE CASO, são as mesmas. Então, o que será formado será uma mistura racêmica (racemato), não um enantiômero apenas.

[careca]

Ósmio,muito obrigado! peguei a lógica da questão. O gabarito está realmente errado, confirmei com o professor.

Realmente --> Gabarito A