IME/ITA ⇒ (IME - 2000) Orgânica Tópico resolvido

[Gu178]

Uma solução de 59,0 g de um hidrocarboneto A em 100 g de benzeno congela a 263,2 K. Quando A é tratado com uma mistura de ácidos nítrico e sulfúrico são formados, somente, dois produtos mononitrados.
O composto A reage com Br2 a frio, somente, em presença de luz, formando dois produtos monobromados. A análise elementar de A mostra que este composto tem 91,52 % de carbono e 8,47 % de hidrogênio. Determine a estrutura de A.

Dados:
ponto de fusão do benzeno = 287,7 K
constante de congelamento molal do benzeno (kc) = 4,90.

Resposta

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Hidrindano

[VALDECIRTOZZI]

Temos que o abaixamento da temperatura de ebulição é dado por:

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[tex3]\Delta T_e=k_e \cdot W[/tex3]

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[tex3]Delta T_2=k_e \frac{m_1}{M_1 \cdot m_2}[/tex3]

, onde os índice 1 e 2 correspondem, respectivamente a soluto e a solvente.

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[tex3]287,7-263,2=4,0 \cdot \frac{59}{M_1 \cdot 0,1}[/tex3]

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[tex3]M_1= 118\ g/mol[/tex3]

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[tex3]C_{91,52 \ g} \,\,\,\,\,\,\,\, H_{8,47 \ g}[/tex3]

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[tex3]C_{\frac{91,52}{12}} \,\,\,\,\,\,\,\, H_{\frac{8,47}{1}}[/tex3]

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[tex3]C_{7,6266 \ mol}\,\,\,\,\,\,\,\,\, H_{8,47\ mol}[/tex3]

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[tex3]C_{\frac{7,6266}{7,6266}} \,\,\,\,\,\,\,\, H_{\frac{8,47}{7,6266}}[/tex3]

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[tex3]C_1 \,\,\,\,\,\,\,\,\, H_{1,1106}[/tex3]

Multiplicando por 9:

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[tex3]C_9 \,\,\,\,\, H_{9,995}[/tex3]

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[tex3]C_9 \,\,\, H_{10}[/tex3]

A massa molar encontrada e a fórmula molecular encontrada não é do hidrindano cuja fórmula estrutura está abaixo:

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O composto, na verdade, é o indano, cuja fórmula estrutural está a seguir:

indano.jpg (3.49 KiB) Exibido 2197 vezes

Este composto também corresponde às reações citadas na questão devido às duplas do anel benzênico.

Espero ter ajudado!

[Gu178]

Obrigado amigo, sensacional a resolução.