Página 1 de 1
(ITA - 2008) Funções Orgânicas
Enviado: Seg 10 Dez, 2012 15:41
por mahriana
Apresente as respectivas fórmulas químicas estruturais das espécies químicas (A, B, C, D, E) presentes nas seguintes equações químicas:
CH3CHClCH3 + KOH( em solução alcoólica etanol) [tex3]\rightarrow[/tex3]
A
CH3CH2CHClCH3 + KOH( em solução alcoólica etanol) [tex3]\rightarrow[/tex3]
B + C
(H3C)2CCH2 + H2SO4 [tex3]\rightarrow[/tex3]
D + H2O4, calor [tex3]\rightarrow[/tex3]
E
Re: (ITA - 2008) Funções Orgânicas
Enviado: Ter 11 Dez, 2012 22:27
por Diegooo
Olá mahriana;
Na primeira e na segunda situações temos reações de eliminação. Nas reações de eliminação atraímos para fora o que tem que sair, seja por meio de um reagente externo ou criando condições ambientais especiais para que a reação se processe.
Logo percebemos que os átomos não saem de forma espontânea.
1) Eliminação de Hidrogênio e Haleto (HCl)
Perceba que temos um derivado monohalogenado (1 átomo de halogênio, no caso Cl) tratado pela Potassa Alcoólica. A eliminação de H e Cl é conseguida através do emprego de hidróxido de Potássio em meio alcoólico. O halogênio sai com o Potássio formando um halogenidreto e o hidrogênio sai com o hidróxido formado água. Repare:
( em solução alcoólica etanol)
2-Cloro - propano
2) Eliminação de Haleto de hidrogênio (HCl)
Mesmo procedimento, porém agora podemos obter dois produtos.
Na reação abaixo obtemos preferencialmente o composto formado pela saída de H do carbono menos hidrogenado (produto principal)
( em solução alcoólica etanol)
(Produto Principal)
(Produto Secundário)
Na última situação temos uma reação de adição3) Adição de ácido sulfúrico em alcenos
A adição ocorre segundo a regra de Markovnikov, ou seja, o hidrogênio é adicionado ao carbono mais hidrogenado da dupla ou da tripla.
Ufa!
Espero ter ajudado!
Qualquer dúvida é só falar.
Re: (ITA - 2008) Funções Orgânicas
Enviado: Qua 12 Dez, 2012 08:13
por mahriana
A respeito da reação 3 tenho diversas dúvidas:
De onde vem este
?
Quanto a esta 2 ª adição de onde se origina E :
De onde vem este
por que o enunciado diz
Não teria de ser
em vez de
novamente ?
Obs: A prova do ita 2008 tem até outro enunciado nessa questão :
Mas este que apresentei no tópico estava em um livro didático e eu gostaria de ver a resolução pra ele mesmo
Desde já obrigada
Re: (ITA - 2008) Funções Orgânicas
Enviado: Qua 12 Dez, 2012 09:47
por Diegooo
Olá mahriana;
Acredito que o
se transforma em
e
compostos mais estavéis!
Creio que você agora entendeu de onde veio
! Correto?
mahriana escreveu:De onde vem este
por que o enunciado diz
O
sai com
regenerando o ácido súlfurico! O
participa do mecanismo da reação e é regenerado ao final. E água é adicionada.
mahriana escreveu:Não teria de ser
em vez de
novamente
Por que você acha isso? Poderia explicar?
Não faz sentido dizer que há formação de
, pois o hidrogeno-sulfato de butila ao ser hidrolisado pela água forma álcool e ácido sulfúrico.
Espero ter ajudado!
Re: (ITA - 2008) Funções Orgânicas
Enviado: Qua 12 Dez, 2012 12:37
por mahriana
O
sai com
regenerando o ácido súlfurico! O
participa do mecanismo da reação e é regenerado ao final. E água é adicionada.
mahriana escreveu:
Não teria de ser
em vez de
novamente
Por que você acha isso? Poderia explicar?
Não faz sentido dizer que há formação de
, pois o hidrogeno-sulfato de butila ao ser hidrolisado pela água forma álcool e ácido sulfúrico.
Não, não quis dizer que haveria formação de
, mas de qualquer modo disse por que não tinha entendido que o
tinha se transformado em
e
quando adicionado ae não acompanhei o resto todo.
Não havia tambem percebido que o
se regenerava
daí surgiu a pergunta
"onde está o
na reação? E esse
a mais, e esta água( [tex2]H^+OH^-[/tex2]) ? " Tudo o que você esclareceu
Nesse caso é válido generalizar que quando adicionado ácido súlfurico a um alceno e posteriormente
(
ou até mesmo
) há regeneração do
certo ?
Esclarecida a reação 3 , me restam dúvidas na 2
2) Eliminação de Haleto de hidrogênio (HCl)
Mesmo procedimento, porém agora podemos obter dois produtos.
Na reação abaixo obtemos preferencialmente o composto formado pela saída de H do carbono menos hidrogenado (produto principal)
O composto preferencial é formado pela saída de H do carbono menos hidrogenado .. e o outro (
"não preferencial") é formado pela saída de H de qualquer carbono?
Obrigada
Re: (ITA - 2008) Funções Orgânicas
Enviado: Qua 12 Dez, 2012 16:11
por Diegooo
mahriana escreveu:2) Eliminação de Haleto de hidrogênio (HCl)
Mesmo procedimento, porém agora podemos obter dois produtos.
Na reação abaixo obtemos preferencialmente o composto formado pela saída de H do carbono menos hidrogenado (produto principal)
Agora que percebi um erro cometido. Escrevi corretamente na primeira reação, porém não segunda parte não sei por qual motivo fiz uma confusão. A reação é uma Eliminação de Hidrogênio e Haleto (
) e não Haleto de Hidrogênio. Se atenha a este fato.
mahriana escreveu:O composto preferencial é formado pela saída de H do carbono menos hidrogenado .. e o outro ("não preferencial") é formado pela saída de H de qualquer carbono?
O produto secundário será formado pela saída de H do carbono vizinho mais hidrogenado, ligado ao carbono que contenha o haleto.
Espero ter ajudado!