IME/ITA ⇒ (ITA) Isomeria Tópico resolvido

[Leandro]

Sobre os compostos relacionados a seguir, assinale a alternativa falsa:

I. Br3C – CHCl – CCl2 – CBr3.
II. Br3C – CHCl – CHCl – CBr3.
III. Br3C – CH = CH – CBr3.
IV. Br3C – CH = CCl – CBr3.

a) Os compostos I e II possuem respectivamente um e dois átomos de carbono assimétrico.
b) O composto I possui um total de dois estereoisômeros opticamente ativos.
c) O composto II possui um total de dois estereoisômeros opticamente ativos.
d) Somente os compostos III e IV apresentam, cada um, isomeria geométrica.
e) Os compostos III e IV giram o plano de polarização da luz que os atravessa.

Imagino que seja a e, mas gostaria de saber exatamente por que a b é certa.

[Juniorsjc]

A regra de Van't Hoff diz que o número de isômeros ópticos ativos é igual a

Código: Selecionar tudo

[tex3]2^{C^*}[/tex3]

onde

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[tex3]C^*[/tex3]

é o número de carbonos assimétricos.

Percebe-se no composto I que só a presença de um carbono assimétrico:
I. Br3C – C*HCl – CCl2 – CBr3.

Logo, pela regra

Código: Selecionar tudo

[tex3]2^1 = 2[/tex3]

isômeros opticamente ativos.

Abraços cara.

[Leandro]

Muito obrigado pela resposta!

Mas ... peço desculpas: eu me enganei. Quis dizer: "gostaria de saber exatamente por que a c é certa"

Foi mal... lol

[Juniorsjc]

kkkkkkkk, sem problemas!

No composto II vai ocorrer o que é denominado "compensação interna" por causa da presença de dois carbonos assimétricos iguais.
Br3C – C*

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[tex3](1)[/tex3]

HCl – C*

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[tex3](2)[/tex3]

HCl – CBr3.

Temos que ter em conta que carbonos assimétricos iguais desviam o plano de polarização da luz em um mesmo ângulo

Código: Selecionar tudo

[tex3]\alpha[/tex3]

. Sabendo disso fica fácil entender o que é compensação interna.

Suponha que, em primeiro caso, o carbono assimétrico 1 gire o plano de polarização da luz 30º graus para a direita e o carbono assimétrico 2 gira 30º graus pra direita também. O plano de polarização da luz será desviado de um ângulo de 60º para direita. Esse será o isômero dextrogiro.

Agora suponha que o carbono assimétrico 1 gire o plano de polarização de 30º graus para a esquerda, o carbono assimétrico 2 pode também girar o o plano de polarização da luz em mais 30° pra esquerda. Quando isso acontece, temos o isômero levogiro desse composto.

Perceba por último que o carbono assimétrico 1 pode girar o plano 30º para a direita, mas ao mesmo tempo o carbono assimétrico 2 girar 30º para a esquerda, resultando assim, em um composto que nao gira o plano de polarização da luz. A esse composto damos o nome de isômero meso e dizemos que ele é opticamente inativo por compensação interna.

Assim, acontece que compostos com dois carbonos assimétricos iguais possuem 2 compostos opticamente ativos e 1 composto opticamente inativo.

Espero que tenha entendido cara
Até mais.

[Leandro]

Entendi sim, ótima explicação.

Seria correto dizer que este composto pode gerar apenas 1 mistura racêmica, originada da mistura de seus dois compostos opticamente ativos?

Um abraço!

[Juniorsjc]

Com certeza meu caro.

Abraços.