IME/ITA ⇒ (ITA-1971) Cada um dos compostos orgânicos, abaixo

[Hudson535]

28 – Cada um dos compostos orgânicos, abaixo à esquerda, foi fervido, sob refluxo, com uma solução aquosa diluída de ácido clorídrico. Qual ou quais das reações I, II, III e IV podem ocorrer neste tratamento, dando os produtos representados abaixo à direita?

I) [tex3]CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2-NH_3\rightarrow CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2-NH_3^+Cl^-[/tex3]

Código: Selecionar tudoSHIFT+Click na eq = ZOOM

[tex3]CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2-NH_3\rightarrow CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2-NH_3^+Cl^-[/tex3]

II) [tex3]CH_3-CO-O-CH_2CH_2CH_3\rightarrow CH_3-CO-OH + CH_3CH_2CH_2-OH[/tex3]

Código: Selecionar tudoSHIFT+Click na eq = ZOOM

[tex3]CH_3-CO-O-CH_2CH_2CH_3\rightarrow CH_3-CO-OH + CH_3CH_2CH_2-OH[/tex3]

III) [tex3]CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CO-OH \rightarrow CH_3CH_2CH_2CH_2-CO-Cl + H_2O[/tex3]

Código: Selecionar tudoSHIFT+Click na eq = ZOOM

[tex3]CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CO-OH \rightarrow CH_3CH_2CH_2CH_2-CO-Cl + H_2O[/tex3]

IV) [tex3]C_6H_5-Cl\rightarrow Cl-C_6H_4-Cl + H_2[/tex3]

Código: Selecionar tudoSHIFT+Click na eq = ZOOM

[tex3]C_6H_5-Cl\rightarrow Cl-C_6H_4-Cl + H_2[/tex3]

A) pode ocorrer apenas a reação I;
B) podem ocorrer apenas as reações I e II;
C) podem ocorrer apenas as reações II e III;
D) podem ocorrer apenas as reações I, II e III;
E) todas as reações acima podem ocorrer nas condições descritas.

Resposta

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Na época o ITA não fornecia o gabarito