Química Geral(Química UFSC) Representação Estrutural Tópico resolvido

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brunoafa
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(Química UFSC) Representação Estrutural

Mensagem não lida por brunoafa »

As representações estruturais de alguns fármacos amplamente consumidos pela população brasileira estão expostas abaixo.
questao 37.JPG
questao 37.JPG (15.02 KiB) Exibido 3134 vezes
Considere que os fármacos descritos pelas estruturas acima sejam preparados na forma de comprimidos, utilizando excipientes neutros (não reativos).
Sobre o assunto e com base nas informações acima, é correto afirmar que:
01. a dissociação do ácido acetilsalicílico em um copo de água, quando da ingestão de um comprimido desse fármaco, produzirá uma solução cujo pH será inferior a [tex3]7,0[/tex3] .
02. o caráter iônico das ligações químicas que compõem a molécula de ibuprofeno sugere que a dissolução desse fármaco será facilitada se a ingestão ocorrer com um copo de leite integral, rico em lipídeos.
04. se um paciente ingerir, simultaneamente, comprimidos contendo dexclorfeniramina e acetaminofeno, poderá ocorrer uma reação ácido-base entre os fármacos, com transferência de um próton do anel aromático da molécula de dexclorfeniramina para o átomo de oxigênio do anel fenólico do acetaminofeno.
08. os fármacos descritos no enunciado devem ser ingeridos com água, já que suas moléculas possuem capacidade de interagir por meio de forças de London com as moléculas de água, facilitando a solubilização.
16. ibuprofeno e ácido acetilsalicílico apresentam o grupo funcional característico de ácidos carboxílicos.
32. devido a seu caráter polar, a dexclorfeniramina possui maior solubilidade em água do que o ácido acetilsalicílico.
Resposta

GABARITO 17

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Jigsaw
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Re: (Química UFSC) Representação Estrutural

Mensagem não lida por Jigsaw »

brunoafa escreveu:
Qui 30 Mai, 2019 13:29
As representações estruturais de alguns fármacos amplamente consumidos pela população brasileira estão expostas abaixo.
questao 37.JPG

Considere que os fármacos descritos pelas estruturas acima sejam preparados na forma de comprimidos, utilizando excipientes neutros (não reativos).
Sobre o assunto e com base nas informações acima, é correto afirmar que:
Resposta

GABARITO 17
brunoafa,

01. a dissociação do ácido acetilsalicílico em um copo de água, quando da ingestão de um comprimido desse fármaco, produzirá uma solução cujo pH será inferior a [tex3]7,0[/tex3] .

VERDADEIRA. O grupo funcional carboxila liberará proton H+ diminuindo o pH.

02. o caráter iônico das ligações químicas que compõem a molécula de ibuprofeno sugere que a dissolução desse fármaco será facilitada se a ingestão ocorrer com um copo de leite integral, rico em lipídeos.

FALSA. o caráter iônico COVALENTE das ligações químicas que compõem a molécula de ibuprofeno sugere que a dissolução desse fármaco será facilitada se a ingestão ocorrer com um copo de leite integral, rico em lipídeos.

04. se um paciente ingerir, simultaneamente, comprimidos contendo dexclorfeniramina e acetaminofeno, poderá ocorrer uma reação ácido-base entre os fármacos, com transferência de um próton do anel aromático da molécula de dexclorfeniramina para o átomo de oxigênio do anel fenólico do acetaminofeno.

FALSA. na realidade a molécula de dexclorfeniramina atua como uma base de Bronsted Lowry, uma vez que tem um par de eletrons disponíveis para receber um proton H+ no nitrogênio.

para maiores informaçoes sobre acido e base de Ácidos e Bases de Brönsted-Lowry:
https://www.infoescola.com/quimica/acid ... ted-lowry/

08. os fármacos descritos no enunciado devem ser ingeridos com água, já que suas moléculas possuem capacidade de interagir por meio de forças de London com as moléculas de água, facilitando a solubilização.

FALSA. os fármacos descritos no enunciado devem ser ingeridos com água, já que suas moléculas possuem capacidade de interagir por meio de forças de London ATRAÇÕES DIPOLO-DIPOLO com as moléculas de água, facilitando a solubilização.

16. ibuprofeno e ácido acetilsalicílico apresentam o grupo funcional característico de ácidos carboxílicos.

VERDADEIRA. ibuprofeno e ácido acetilsalicílico apresentam o grupo funcional característico de ácidos carboxílicos.
kisspng-beta-hydroxybutyric-acid-carboxylic-acid-functiona-5b2d390a0ecfc0.3786823815296903780607.jpg
kisspng-beta-hydroxybutyric-acid-carboxylic-acid-functiona-5b2d390a0ecfc0.3786823815296903780607.jpg (31.09 KiB) Exibido 3114 vezes
32. devido a seu caráter polar, a dexclorfeniramina possui maior solubilidade em água do que o ácido acetilsalicílico.

FALSA. na realidade seria o inverso.




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brunoafa
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Re: (Química UFSC) Representação Estrutural

Mensagem não lida por brunoafa »

Como você sabia que ele libera [tex3]H^{+} [/tex3] e como saber qual é polar ou apolar apenas vendo a estrutura?


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Jigsaw
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Re: (Química UFSC) Representação Estrutural

Mensagem não lida por Jigsaw »

brunoafa escreveu:
Sáb 01 Jun, 2019 00:44
Como você sabia que ele libera [tex3]H^{+} [/tex3] e como saber qual é polar ou apolar apenas vendo a estrutura?
o grupo carboxila tem a tendência de doar um proton H+ conforme indicado na figura (aminoácido):
4.png
4.png (20.8 KiB) Exibido 3096 vezes
A presença de elementos eletronegativos atribui maior polaridade a molécula, no caso do item 32 da questão, enquanto o ácido acetilsalicílico possui 4 elementos eletronegativos (4 átomos de O), a dexclorfeniramina possui apenas 1 átomo de cloro e 2 nitrogênios (de menor eletronegatividade):
questao 37.JPG
questao 37.JPG (14.97 KiB) Exibido 3096 vezes
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Re: (Química UFSC) Representação Estrutural

Mensagem não lida por brunoafa »

Jigsaw escreveu:
Dom 02 Jun, 2019 09:25
A presença de elementos eletronegativos atribui maior polaridade a molécula, no caso do item 32 da questão, enquanto o ácido acetilsalicílico possui 4 elementos eletronegativos (4 átomos de O), a dexclorfeniramina possui apenas 1 átomo de cloro e 2 nitrogênios (de menor eletronegatividade):
Mesmo assim, isso não seria suficiente para afirmar se é apolar ou polar, ou não?


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Re: (Química UFSC) Representação Estrutural

Mensagem não lida por Jigsaw »

brunoafa escreveu:
Dom 02 Jun, 2019 19:44
Jigsaw escreveu:
Dom 02 Jun, 2019 09:25
A presença de elementos eletronegativos atribui maior polaridade a molécula, no caso do item 32 da questão, enquanto o ácido acetilsalicílico possui 4 elementos eletronegativos (4 átomos de O), a dexclorfeniramina possui apenas 1 átomo de cloro e 2 nitrogênios (de menor eletronegatividade):
Mesmo assim, isso não seria suficiente para afirmar se é apolar ou polar, ou não?
Não. O que caracteriza uma molécula polar é o somatório dos momentos dipolos elétricos de suas ligações representado por [tex3]\mu =\delta .d[/tex3] que é a multiplicação entre a carga elétrica parcial [tex3]\delta [/tex3] e a distância d entre os dois extremos do dipolo. Ocorre que em moléculas pequenas é mais facil determinar a polaridade conforme exemplos abaixo:
151611849161611773.jpg
151611849161611773.jpg (18.52 KiB) Exibido 3073 vezes
Note que a molécula de CO2 tem momento dipolo resultante igual a zero, uma vez que as duas ligações apresentam momento dipolo elétrico [tex3]\mu [/tex3] de mesma intensidade mas em sentidos opostos, elas se anulam devido a geometria linear, algo que não ocorre na molécula de H2O, onde devido a sua geometria angular apresenta momento dipolo resultante diferente de zero.

"Dipole Moment
When two electrical charges, of opposite sign and equal magnitude, are separated by a distance, an electric dipole is established. The size of a dipole is measured by its dipole moment ( μ ). Dipole moment is measured in Debye units, which is equal to the distance between the charges multiplied by the charge (1 Debye equals 3.34×10−30Cm ). The dipole moment of a molecule can be calculated by Equation 1 :

μ =∑qi ri
where

μ is the dipole moment vector
qi is the magnitude of the ith charge, and
ri is the vector representing the position of ith charge."

Em moléculas complexas como as apresentadas na questão, fica complicado determinar o momento dipolo resultante, aliás nem foi pedido isso, o que se pode fazer é tentar prever a existência de um momento dipolar resultante diferente de zero, o que ocorre nas duas moléculas apresentadas, uma vez que há presença de elementos eletronegativos, atribuindo polarização nas moléculas, mas em diferentes intensidades, desta forma em relação ao item 32 o correto seria:

32. devido a seu caráter polar, o ácido acetilsalicílico possui maior solubilidade em água do que a dexclorfeniramina.

REFERÊNCIAS:

Dipole Moments:
https://chem.libretexts.org/Bookshelves ... le_Moments



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Re: (Química UFSC) Representação Estrutural

Mensagem não lida por Jigsaw »

brunoafa escreveu:
Dom 02 Jun, 2019 19:44
Jigsaw escreveu:
Dom 02 Jun, 2019 09:25
A presença de elementos eletronegativos atribui maior polaridade a molécula, no caso do item 32 da questão, enquanto o ácido acetilsalicílico possui 4 elementos eletronegativos (4 átomos de O), a dexclorfeniramina possui apenas 1 átomo de cloro e 2 nitrogênios (de menor eletronegatividade):
Mesmo assim, isso não seria suficiente para afirmar se é apolar ou polar, ou não?
brunoafa, caso a resolução tenha sido a contento, favor clicar no botão "SOLUÇÃO ACEITA" para incentivar o pessoal que responde:
viewtopic.php?f=50&t=57121#p150102




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