Química Geral ⇒ (UFES) Ozonólise Tópico resolvido

[Liliana]

A reação de adição de O3 a alquenos, seguida de hidrólise, é denominada ozonólise. No passado, essa reação foi empregada como uma forma de se determinar a estrutura de um alqueno a partir da análise dos produtos formados. Quantos compostos diferentes a ozonólise do hidrocarboneto a seguir vai produzir?

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a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 5.

Resposta

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letra b).

Como há duas ligações duplas, eu fiz várias quebras de formas diferentes, e encontrei propanal, 2-metil-propen-2-al, propanona e propanodial (não tenho certeza se é essa a nomenclatura).
O que eu fiz de errado???

[MateusQqMD]

Liliana_ozonólise.png (27.39 KiB) Exibido 4472 vezes

[MateusQqMD]

Como há duas ligações duplas, eu fiz várias quebras de formas diferentes, e encontrei propanal, 2-metil-propen-2-al, propanona e propanodial (não tenho certeza se é essa a nomenclatura).
O que eu fiz de errado???

Agora que vi essa sua dúvida. Na ozonólise, todas as duplas são quebradas ao mesmo tempo, por esse motivo só ocorre a formação de duas substâncias, pois duas delas são iguais entre si.

Pense no seguinte: caso isso não ocorresse, nós teríamos, segundo a sua nomenclatura, propanal, 2-metil-propen-2-al, propanona e propanodial. A contradição disso é que nós teríamos de um mesmo recipiente substâncias com duplas ligações sofrendo ozonólise (a ozonólise do hidrocarboneto dado no problema) e outras, não reagindo (as substâncias que possuem dupla "formadas por você").