a. reação com Br2, levando à substituição de um H da cetona por um Br
b. conversão do isômero D da cetona em uma mistura equimolecular dos dois isômeros, D e L.
c. troca isotópica de um átomo de hidrogênio no carbono vizinho ao grupo C=O da cetona por um átomo de deutério do solvente.
A velocidade de cada uma dessas reações é igual a k[CETONA][OH-] e é independente de [Br2]. O que se pode concluir quanto ao mecanismo a partir destas observações?
Resposta
A etapa determinante de todas as três reações deve ser a reação preliminar da cetona com OH-, provavelmente levando à base conjugada da cetona. A base conjugada subsequentemente reage muito rapidamente com Br2 (em a), algum ácido no meio (em b) ou o solvente deuterado (em c).
Como o cara chegou nisso?