Química Orgânica ⇒ isomeria Tópico resolvido

[Mariana0423]

quantos carbonos quirais?

[Ósmio]

Olá Mariana0423,

Como parece ter pontuado na figura, temos 2. Além disso, como as hidroxilas estão numa conformação trans, teremos 2 isômeros trans que formarão um par de enantiômeros. Você deve estar se perguntando porque não quatro? Simples, porque o isômero cis dessa molécula pode ter as duas hidroxilas pra cima ou pra baixo, porém se você pegar um desses isômeros cis e girá-lo 180°, verá que o resultado será idêntico ao outro isômero cis. Portanto, esses dois constituem um composto só (composto meso). Com isso, teremos 3 estereoisômeros, 2 trans e um cis.

[Mariana0423]

a resposta está como 2 isômeros ativos, não entendi muito bem porquê.

[Deleted User 23699]

O capítulo 5 do volume 1 do livro do Solomons debate isomeria em derivados do ciclohexano. Ele divide entre 1,4-dimetilciclohexano, 1,3-dimetilciclohexano e, finalmente, 1,2-dimetilciclohexano.
Finja que no lugar do metil é o grupo OH, igual o composto que você postou.

1,2-Dimetilciclo-hexanos
O 1,2-dimetilciclo-hexano também tem dois
centros de quiralidade e, novamente, pode-se esperar até quatro
estereoisômeros. De fato há quatro, mas podemos isolar apenas três
estereoisômeros. O trans-1,2-dimetilciclo-hexano (Fig. 5.19) existe como
um par de enantiômeros. Suas moléculas não têm um plano de simetria.
O cis-1,2-dimetilciclo-hexano, mostrado na Fig. 5.20, representa um
caso um pouco mais complexo. Se considerarmos as duas estruturas
conformacionais (c) e (d), observamos que elas representam imagens
especulares uma da outra e que elas não são idênticas. Nenhuma tem
plano de simetria e cada molécula é uma molécula quiral, mas elas podem
ser convertidas entre si por uma interconversão de anel.
Portanto, embora as duas estruturas representem enantiômeros, elas
não podem ser separadas porque sofrem interconversão, rapidamente,
mesmo à baixa temperatura. Elas simplesmente representam
conformações diferentes do mesmo composto. Portanto, as estruturas (c)
e (d) não são estereoisômeros configuracionais; elas são
estereoisômeros conformacionais (veja a Seção 4.9A). Isto significa que
em temperaturas normais, existem apenas três estereoisômeros isoláveis
do 1,2-dimetilciclo-hexano.
Como veremos mais adiante, existem alguns compostos cujos
estereoisômeros conformacionais podem ser isolados em formas
enantioméricas. Isômeros desse tipo são denominados atropisômeros
(Seção 5.18).

Existem 2 carbonos quirais, 3 estereoisômeros.