Química Orgânica(Fuvest-2001) Reação Orgânica com metilciclopentenos Tópico resolvido

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(Fuvest-2001) Reação Orgânica com metilciclopentenos

Mensagem não lida por Monge »

A adição de HBr a um alceno pode conduzir a produtos diferentes caso, nessa reação, seja empregado o alceno puro ou o alceno misturado a uma pequena quantidade de peróxido.
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c) Indique o metilciclopenteno do item b que forma, ao reagir com HBr, quer na presença, quer na ausência de peróxido, uma mistura de metilciclopentanos monobromados que são isômeros de posição. Justifique.

Resp:
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Resposta

O metilciclopenteno que, ao reagir com HBr, quer na presença, quer na ausência de peróxido, forma uma mistura de meticiclopentanos monobromados isômeros de posição é o 3-metilciclopenteno. A reação na presença de peróxido produzirá os mesmo isômeros de posição, porque os carbonos da dupla, onde ocorre a adição, são igualmente hidrogenados




Os metilciclo pentenos do item b são:
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Por que o 4-meticiclopenteno não pode ser a resposta para a questão c) ?




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Ósmio
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Re: (Fuvest-2001) Reação Orgânica com metilciclopentenos

Mensagem não lida por Ósmio »

Olá Monge,

Perceba que se você tomar o grupo metila do 4-metilciclopenteno como um eixo (tipo um eixo y), a molécula será simétrica. Ou seja, quando você adicionar o HBr, não vai formar uma mistura uma vez que os dois produtos serão iguais.




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Monge
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Re: (Fuvest-2001) Reação Orgânica com metilciclopentenos

Mensagem não lida por Monge »

Saquei! Muito obrigado cara




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