Química Orgânica ⇒ PSI (Ufam) - química orgânica Tópico resolvido

[Albe]

O paracetamol (C8H9NO2) é um fármaco com
propriedades analgésicas que atua por inibição da
síntese das prostaglandinas, atualmente é um dos
analgésicos mais utilizados por ser bastante
seguro e não interagir com a maioria dos
medicamentos. Através da síntese mostrada
abaixo, assinale a alternativa que contem as
afirmações CORRETAS:

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I. É uma reação de acetilação.

II. Um dos reagentes usado na reação é o
anidrido acético.

III. O nome químico do paracetamol é
N-(4-hidroxifenil)etanamida.

IV. As funções presentes no paracetamol são fenol
e amina.

V. O paracetamol apresenta maior solubilidade em
água do que o do reagente (C6H7NO).

a) II e III
b) I, II e IV
c) IV e V
d) II, III e V
e) I, II e III

Resposta

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E
Por que a alternativa V está errada? Penso que seja porque o reagente possua mais ligações de hidrogênio do que o paracetamol. Além disso, o paracetamol possui uma cadeia carbônica maior (o que também contribui para ser menos solúvel em água do que o reagente). Estou correto?

[Ósmio]

Olá Albe,

Acredito que sua explicação esteja adequada. No reagente temos 1 hidrogênio a mais ligado ao nitrogênio e uma cadeia carbônica menor quando comparamos com o produto. Com isso, espera-se que a solubilidade seja menor para o produto.

[Albe]

Muito obrigado, Ósmio!!