Química Orgânica ⇒ (FB) Reações orgânicas

[Deleted User 23699]

Gostaria de compreender as seguintes reações:

a) [tex3]CH_3COCl+CH_3CH_2OH \space \space \overrightarrow{piridina}[/tex3]

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[tex3]CH_3COCl+CH_3CH_2OH \space \space \overrightarrow{piridina}[/tex3]

b)

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c)

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d)

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Resposta

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a) forma éster e um composto iônico na piridina. gostaria de entender a função da piridina
b) o produto majoritário é o (1-bromo-etil)-benzeno. por que desrespeita markovnikov?
c) ocorre substituição orto-para no anel benzênico. a dificuldade nessa foi o catalisador. por que o ferro?
d) forma NH3+Cl- na amina, com substituição meta do bromo. não compreendi por que o HCl entra no NH2 e não ocorre simplesmente uma substituição no anel

[Ósmio]

Olá Zhadnyy,

a) A piridina remove o HCl gerado por neutralização e é o catalisador da reação. Ela é mais nucleofílica que o álcool e ataca mais rapidamente o cloreto de acila. O cloreto sai e teremos a regenaração da ligação C=O, mas agora sem o cloreto e sim um nitrogênio com carga positiva. Isso gera um intermediário altamente eletrofílico que então é atacado pelo álcool e termina a reação regenerando a piridina.

b) Aqui é markovnikov, talvez seja erro na nomenclatura. O nome do composto é 1-bromo-1-feniletano.

c) Aqui o Ferro pode ser usado como catalisador atuando como ácido de lewis para gerar o eletrófilo Cl+. Ele pode ser oxidado pelo cloro a FeCl3, que seria nosso catalisador ( é um caso parecido com o catalisador de Adams PtO2, que quando exposto a H2 gera Pt que é o catalisador das reações de hidrogenação).

d) O HCl neutraliza a anilina pra formar um cátion com NH3+, um grupo retirador de elétrons forte devido à carga positiva sobre o nitrogênio. Isso favorece substituição meta.