Química OrgânicaCondensação Aldólica FUVEST 2009 Tópico resolvido

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kimpetras
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Condensação Aldólica FUVEST 2009

Mensagem não lida por kimpetras »

Olá, fiquei com dúvida no item B dessa questao:

QUI09-2f.jpg
QUI09-2f.jpg (54.11 KiB) Exibido 943 vezes
O gabarito diz essa molécula da primeira imagem, mas eu troquei o lugar da dupla ligacao e do CH2, mas daria do jeito que eu desenhei? a que eu desenhei foi:
Captura de Tela 2021-02-03 às 12.14.44.png
Captura de Tela 2021-02-03 às 12.14.44.png (9.79 KiB) Exibido 941 vezes

Última edição: kimpetras (Qua 03 Fev, 2021 12:15). Total de 1 vez.



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Ósmio
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Fev 2021 03 17:12

Re: Condensação Aldólica FUVEST 2009

Mensagem não lida por Ósmio »

Olá kimpetras,

Desculpe, mas seu desenho está bem errado. Acho que você não entendeu muito bem a reação. Vou explicá-la melhor.

Essa reação consiste nas seguintes etapas:

- Um dos carbonos adjacentes a carbonila perde seu hidrogênio para o íon OH- que forma água e o nosso íon chamado de enolato.
- O enolato ataca o carbono da outra carbonila, formando um novo íon com carga negativa
- O oxigênio com carga negativa ataca o hidrogênio da água formando uma hidroxila e regenerando o OH-
- Após isso, essa hidroxila, junto com um hidrogênio do carbono adjacente a carbonila restante mais próximo da hiroxila, sai da estrutura na forma de uma molécula de água, formando o composto
Capturar.PNG
Capturar.PNG (22.09 KiB) Exibido 931 vezes
Não representei essa etapa porque não era necessária. O ponto é como é formado o anel, vc precisa entender que quem ataca é um carbono com carga negativa e o atacado é o carbono da outra carbonila da molécula. Não como você apontou que é a carbonila que ataca um carbono aleatório e resulta no composto.

Ps.: Na verdade, não é um carbono negativamente carregado e sim o íon enolato que é tipo um enol só que com carga negativa no oxigênio. O motivo é porque o oxigênio é mais eletronegativo e comporta melhor essa carga. Representei dessa forma para ficar mais fácil de visualizar o ataque.

Última edição: Ósmio (Qua 03 Fev, 2021 17:15). Total de 1 vez.



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