Química Orgânica ⇒ Estereoquímica Tópico resolvido

[loli]

Um óxido de areno (epóxido), representado na figura abaixo, pode ser um metabólito tóxico formado em nosso organismo. Para promover a sua eliminação, as enzimas conhecidas como glutationa transferases catalisam a reação de abertura deste epóxido com um nucleófilo denominado
glutationa (GSH), que é um tripeptídeo cujo grupo nucleofílico é uma sulfidrila (SH). O esquema da reação está representado abaixo.

Em relação à estereoquímica do produto formado, assinale a alternativa verdadeira.
A - P1 e P2 tem as configurações possíveis
B – P2 e P3 tem as configurações possíveis
C – P1 e P4 tem as configurações possíveis
D – P2 e P4 tem as configurações possíveis
E - Os quatro produtos são possíveis

[Ósmio]

Olá loli,

perceba que o nucleófilo pode atacar a molécula por cima ou por baixo.

Se o primeiro ocorre, então o grupo SG fica com seta cheia e o oxigênio, tracejada.
Se o segundo ocorre, então o oposto ocorrerá

Logo, somente P3 e P2 são possíveis.

Algo muito semelhante já foi cobrado no IME. A adição de bromo ao cicloexeno só gera o isômero trans e seu enantiômero.