Química Orgânica ⇒ Isomeria Tópico resolvido

[FISMAQUIM]

Considere as seguintes afirmações sobre isomeria:

I - O ácido 2,3-dibromobutanodioico se desdobra em três estereoisômeros.
II - propanal e propanona são diastereoisômeros.
III - o (E)-2,2-dibromo-1-cloropropeno é um composto do tipo cis.
IV - o trans-but-2-eno é o mais solúvel em CCl4 que o cis-but-2-eno.

São verdadeiras:

a) todas.
b) I, II e III
c) I e IV
d) II, III e IV
e) III e IV

[Ósmio]

Olá FISMAQUIM,

I - Desenhe a molécula e verá que é simétrica com dois centros quirais. Assim, em tese, teríamos 4 estereoisômeros. Porém, 2 deles constituem o isômero meso, assim, contam como 1 só porque são iguais. Logo, teremos três: 2 que formam um par de enantiômeros e 1 composto meso.

II - Propanal é aldeído, propanona é cetona. São isômeros constitucionais de função.

III- (E) na nomenclatura é o termo moderno de Trans. Na nomenclatura moderna e mais completa, E é o mesmo que Trans e Z é cis. Para lembrar basta falar Zuntos e Eparados.

IV - Devido aos grupos metila voltados para um mesmo lado, no cis-but-2-eno, haverá um dipolo resultante. Já no caso do isômero trans, os dipolos se anulam e a molécula é apolar. Assim, será mais solúvel em CCl4 (apolar).

Letra C