Química Orgânica ⇒ Polaridade Tópico resolvido

[Tassandro]

As reações de dissubstituição do etano produz os compostos vicinais A e B esquematizados abaixo:

20200630_163352.jpg (10.29 KiB) Exibido 1188 vezes

Explique o fato de o composto A ser apolar e B ser polar.

Resposta

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Sem Gabarito

[Ósmio]

Olá Tassandro,

Bem, não achei ABSOLUTAMENTE NADA (NADA MESMO) falando sobre esse caso. A única coisa que pensei foi em relação as ligações de hidrogênio. Como o bromoetano não possui elas, os bromos em lados opostos (conformação mais estável) anulam o momento dipolar um do outro. Já no caso do etilenoglicol, mesmo em lados opostos, os vetores das ligações com o oxigênio (C-O e O-H) acabam não se anulando. Sinceramente estou super inseguro com essa resposta, se achar a resposta ou tiver a resolução me ajudaria também.

[Tassandro]

Pois é Ósmio, eu também achei essa questão muito "aleatória", não achei nada também (nem em inglês) que pudesse ajudar
A sua hipótese faz sentido, se ninguém mais responder, vou marcar a sua solução.

[Farinheiro]

Olá pessoal, a explicação do fato do etileno glicol apresentar característica polar é por conta de seu estado de mínima energia, é o famoso caso do "tipo barco", nesse caso, causado pela atração do hidrogênio e do oxigênio na própria molécula. Daí, o momento dipolar se afasta de zero

The-structures-and-dipole-moments-of-ethanol-ethylene-glycol-and-1-3-propylene-glycol.png (49.28 KiB) Exibido 1152 vezes

Portanto apesar de ser uma molécula simétrica o composto é polar.

Já no caso do 1,2-dibromoetano não temos esse problema de energia mínima, pois os átomos de bromo não tem afinidade.