Química Orgânica ⇒ reações orgânicas Tópico resolvido

[Madu1]

Quanto mais estável é um determinado composto, menos reativo ele é. Nas cisões homolíticas,a ordem de estabilidade é: carbono terciário> carbono secundário> carbono primário. Mas em casos de reações de substituição, a preferência para reagir é dos carbonos terciários. Fiquei em dúvida, pois estes não são mais estáveis? Logo a preferência não deveria ser dos carbonos primários e depois secundários?

[Ósmio]

Olá Madu1,

Calma lá, realmente, compostos que dificilmente reagem são estáveis. No caso dos alcanos eles sofrem substituição em condições específicas. No mecanismo, gera-se um intermediário que é um radical. Quanto mais estável for o radical, mais facilmente ocorre substituição. Nesse caso, a ordem de reatividade é carbono terciário, secundário, primário e por fim metílico por conta de efeito indutivo que estabiliza o radical.

Na substituição nucleofílica SN1, especificamente, gera-se um carbocátion como intermediário que segue a seguinte ordem de estabilidade: 3°>2°>1°>metílico. Da mesma forma que o a reação radicalar, o efeito indutivo dos grupos alquila estabilizam o carbocátion, fazendo com que a reação aconteça mais rapidamente.

[Madu1]

Então em casos de homólise, quanto mais estável for o radical, mais reativo ele é?

[Ósmio]

Madu1,

Sim, mais facilmente ele sofrerá substituição. No caso de carbocátions, não nescessariamente ele será menos reativo, ele terá a preferência em reagir por outro mecanismo (SN1 ou SN2).

Mas não esqueça que nem sempre reatividade significa que não é estável, propano é um gás estável mas sofre substituição na presença de cloro e luz.