Química OrgânicaTautomeria Tópico resolvido

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AnaS
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Jun 2020 26 13:25

Tautomeria

Mensagem não lida por AnaS »

Olá!

Poderiam me ajudar na resolução dessa questão. Obrigada


Escreva a fórmula estrutural, na representação em bastão, de um tautôero do seguinte composto orgânico.
Anexos
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chiarinha
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Jun 2020 26 16:08

Re: Tautomeria

Mensagem não lida por chiarinha »

Bem, sabendo que tautômero se trata do deslocamento da ligação pi, você teria vários exemplos, como por exemplo, tirar a ligação entre o N e o C que está ligado também ao O, e fica assim:
Anexos
joçç.png
joçç.png (19.47 KiB) Exibido 1044 vezes




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Ósmio
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Jun 2020 26 16:58

Re: Tautomeria

Mensagem não lida por Ósmio »

Olá AnaS,

Há três equilíbrios:

Enol - cetona

Enol - aldeído

Iminol - amida

Observe:
KingDraw200612222931(1).JPEG
KingDraw200612222931(1).JPEG (16.93 KiB) Exibido 1039 vezes
chiarinha tautomeria inclui a migração de um próton (H+) que altera o grupo funcional, ocorrendo um equilíbrio dinâmico entre as composições de ambos na mistura. Acho que a deslocalização de elétrons pi não é um fator determinante para isso e sim a presença de hidrogênio que possa migrar
Última edição: Ósmio (Sex 26 Jun, 2020 17:06). Total de 2 vezes.



chiarinha
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Jun 2020 27 11:46

Re: Tautomeria

Mensagem não lida por chiarinha »

Ósmio , obrigada pela correção! Mas não entendi o porquê da deslocalização dos elétrons pi não ser um fator determinante



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Ósmio
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Jun 2020 27 11:53

Re: Tautomeria

Mensagem não lida por Ósmio »

chiarinha,

Porque não adianta ser deslocalizado para poder mover a dupla ligação para o outro átomo se não há hidrogênio para migrar. Entende?



chiarinha
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Jun 2020 27 12:03

Re: Tautomeria

Mensagem não lida por chiarinha »

Ósmio entendi, obrigada!




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