Química Orgânica ⇒ (PUC–PR) Nomenclatura de composto orgânico Tópico resolvido

[anastacialina]

Oi, pessoas. O meu livro (Química 2, Poliedro, 2018... coff, coff... pdf) diz o seguinte:

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Moral da história, se você não estiver afim de ler: "Nos hidrocarbonetos de cadeia mista (aberta e fechada), o ciclo ou anel é considerado a cadeia princial."

Bem, essa questão não tratou o "anel aromático" com cadeia princial. Mas sim uma sequência de 5 carbonos. Eu acertei essa questão, pois vi que não havia a possibilidade de termos o "benzeno" como cadeia principal nas alternativas. Quem está errado? Poliedro ou PUC-PR? Ou niguém está errado, apenas falta contexto? Além do mais se fôssemos tratar o "benzeno" como cadeia principal teríamos como ramificação esse trambolho aqui, que eu nem sei denominar:

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PUC–PR — O composto:

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Apresenta, como nomenclatura oficial, o seguinte nome:

a) 1,2,2,3,4-pentametil-2-fenilbutano

b) 2,3,4,4-tetrametil-3-fenilpentano

c) 2,2,3,4-tetrametil-3-fenilpentano

d) 2,2,3-trimetil-3-etiloctano

e) 2,2-dimetil-3-isopropil-3-fenilbutano

Resposta

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C

[Ósmio]

Olá anastacialina,

Não existe uma regra muito clara, mas quando uma cadeia contêm muitas ramificações ou grupos funcionais ou a cadeia ligada é longa (mais de 6 carbonos), formando um substituinte complexo, o benzeno é tratado como substituinte. Então aparentemente está correto o enunciado e as opções. Vamos a nomenclatura então:

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Fenil é quando o anel se liga diretamente a cadeia e benzil é quando um grupo metila ligado ao anel se liga a cadeia principal. Também circulei as ramificações.

A resposta ao final será: 3-fenil-2,2,3,4-tetrametil-pentano. A resposta mais próxima é a C. Acho que o único erro está na posição das ramificações no nome. M vem depois de F (até onde sei, né?) Então primeiro deveria ser fenil e depois metil (tetra, di, tri, terc, sec... não são levados em consideração, somente neo e iso). Mas tirando isso não vejo mais nenhum erro.

Se você iniciasse por baixo, teríamos para o fenil, 3 e para os grupos metila 2,3,4,4, ou seja, um número maior para as ramificações.

[anastacialina]

Ósmio, muito obrigada. Não respondi antes pois fiz essa pergunta no fim do meu dia de química, que só se repete hoje. Então, até que sim; benzeno com grupo principal, okay. Cadeia longa, substituinte meio complexo também rola ele como fenil. ♥♥♥

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PS: eu esqueci antes, e não dá mais para editar
Mensagem alternativa a fim de faciliar a busca posterior em motores de busca, dado que esta questão possui poucos termos peculiares que facilitam a distinção: PUC–PR — O composto: tec-butil metil c isopropil fenil a) 1,2,2,3,4-pentametil-2-fenilbutano b) 2,3,4,4-tetrametil-3-fenilpentano c) 2,2,3,4-tetrametil-3-fenilpentano d) 2,2,3-trimetil-3-etiloctano e) 2,2-dimetil-3-isopropil-3-fenilbutano

[liastudies]

Qual seria a cadeia principal desse composto?

[titofaria]

Camarada, como a pergunta tem bastante tempo, desejo que você já tenha passado no vestibular, porém o que você apresentou aí é o caso de vestibular desatualizado. Antes de 2013 (ou seja, na versão de 2005 da IUPAC) eram esses os compostos que a nomenclatura mais sofria em nomear, portanto adotava-se a regra de "maior simplicidade" na qual radicais fenil, benzil e outros mais complexos, deveriam configurar como radicais sempre que a escolha deles como cadeia principal afetasse a complexidade do nome.

Contudo, a nova nomenclatura de 2013 decidiu atacar principalmente casos como este e, agora, o composto da questão tem como cadeia principal o anel benzênico pois este tem a cadeia fechada (também ganha em insaturações e número de carbonos, mas isso não importa pois cadeia fechada é agora a segunda prioridade para escolher cadeias principais, perdendo apenas para cadeias com Grupos Funcionais).

Ou seja, seu material está mais atualizado que a questão e de fato a cadeia fechada é a principal. Mas qual seria a nomenclatura do composto de acordo com a IUPAC 2013? A IUPAC 2013 aceitaria algumas, mas a chamada Prefered IUPAC Name (PIN) é:

(2,2,3,4-tetrametilpentan-3-il)benzeno