Química Orgânica ⇒ Estereoquímica Tópico resolvido

[FISMAQUIM]

A estereoquímicas dos dois centros quirais da molécula abaixo:

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a) R e R
b) S e S
c) R e S
d) Z e R
e) E e S

[Ósmio]

Olá FISMAQUIM,

Primeiro, vamos eclipsar a molécula e olhar de um ângulo por cima da molécula, fazendo em seguida a projeção de fischer. Observe:

15912935697537613751226550536944.jpg (39.03 KiB) Exibido 876 vezes

Fazendo fischer:

KingDraw200604095831(2).JPEG (12.41 KiB) Exibido 876 vezes

Perceba que para a primeira temos prioridade 1 - cloro, 2- cadeia carbônica e 3 - grupo metila. Já para o primeiro, temos 1 - bromo, 2- cadeia e 3 - metila. As configurações, a princípio, serão S e R. Porém, como o hidrogênio (grupo de menor prioridade) está para fora do plano, sendo de que deveria estar para trás nos dois casos, inverte a configuração dos dois casos, assim, ficamos com R e S. A ordem deve ser essa devido a nomenclatura (ordem alfabética): (2-R,3-S)-2-bromo-3-clorobutano.