Química Orgânica ⇒ Estruturas de ressonância Tópico resolvido

[Simonsen]

Escreva as estruturas de ressonância para o íon azida. Explique como elas justificam o fato de ambas as ligações do íon azida terem o mesmo comprimento.



Não tenho o gabarito. Porém, minha dúvida mais trivial nessa questão é: existe algum caminho ou método prático e objetivo para que, mais facilmente, seja possível deduzir, definir e começar a construir as estruturas de ressonância?

[Planck]

Olá, Simonsen.

Uma espécie química terá estruturas de ressonância quando possui um par de elétrons não ligantes ou uma ligação dupla com o átomo ao lado da ligação dupla.

Sempre que você pode desenhar duas ou mais estruturas de Lewis para uma molécula, diferindo apenas nas localizações dos elétrons, a estrutura real não é nenhuma das estruturas, mas é uma estrutura híbrida de ressonância entre todas elas.

Por exemplo, o íon azida: [tex3]\text N_3^-.[/tex3]

Código: Selecionar tudoSHIFT+Click na eq = ZOOM

[tex3]\text N_3^-.[/tex3]

O esqueleto da molécula é o seguinte:

[tex3]\text N - \text N - \text N[/tex3]

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[tex3]\text N - \text N - \text N[/tex3]

Distribuindo os elétrons:

[tex3]: \underset{¨}{\overset{¨}{\text N}}:\text {N}: \underset{¨}{\overset{¨}{\text N}}:[/tex3]

Código: Selecionar tudoSHIFT+Click na eq = ZOOM

[tex3]: \underset{¨}{\overset{¨}{\text N}}:\text {N}: \underset{¨}{\overset{¨}{\text N}}:[/tex3]

Como o nitrogênio central não foi estabilizado, vamos deslocalizar um dos pares de elétrons, formando uma ligação dupla:

[tex3]{}^- \underset{¨}{\overset{¨}{\text N}}::\overset{+}{\text {N}}: : ~\underset{¨}{\overset{¨}{\text N}}{}^- [/tex3]

Código: Selecionar tudoSHIFT+Click na eq = ZOOM

[tex3]{}^- \underset{¨}{\overset{¨}{\text N}}::\overset{+}{\text {N}}: : ~\underset{¨}{\overset{¨}{\text N}}{}^- [/tex3]

No entanto, essa não é a única estrutura possível:

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