Química Orgânica(PSC 2014) Reações +Isomeria Tópico resolvido

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Polímero17
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(PSC 2014) Reações +Isomeria

Mensagem não lida por Polímero17 »

(PSC 2014)41. Em uma das poções de Harry Potter, a poção do morto-vivo, deixava a pessoa que a tomasse tão sonolenta que não conseguia fazer quase nada. Um dos ingredientes utilizados nessas poções era a Valeriana (Valeriana officinalis). Essa planta possui em suas raízes substâncias com propriedades calmantes, ansiolíticas e analgésicas que atuam sinergisticamente, como o valerenal e a valeranona. Assinale a alternativa INCORRETAquanto à estrutura dessas duas substâncias.
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a) Ambas tem 3 carbonos assimétricos
b) O valerenal pode reagir com aminas primárias para formar iminas
c) Reações de substituição nucleofílica ocorrem mais rapidamente com o valerenal, pelo menor impedimento estérico.
d) A valeranona tem junção do anel do tipo trans
e) A valeranona reage com hidretos para formar álcoois secundários.
Resposta

D)
Por favor, justifique as afirmativas corretas e a incorreta.

Última edição: Polímero17 (Sáb 09 Nov, 2019 18:44). Total de 1 vez.



Deleted User 23699
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Nov 2019 29 11:26

Re: (PSC 2014) Reações +Isomeria

Mensagem não lida por Deleted User 23699 »

Olá.

a) Carbono assimétrico possui 4 ligantes diferentes. No valerenal, temos 2 carbonos assimétricos no ciclo inferior e um na divisão entre os ciclos. Na valeranona, temos dois carbonos assimétricos na divisão entre os ciclos e um no ciclo superior. Portanto, essa alternativa está correta.

b) Primeiramente, devemos lembrar o que é uma imina: um nitrogênio que faz uma ligação dupla e uma ligação simples, ou seja R1R2C=N-R3. A síntese de iminas se dá pela reação entre grupos aldeído ou cetona e aminas. Percebemos que no valerenal temos sim um aldeído disponível (está em vermelho na imagem) para reagir com a amina primária. Desse modo, teremos a formação de imina. A alternativa está correta.

c) A substituição nucleofílica ocorre quando um átomo denominado nucleófilo (rico em elétrons) ataca um centro positivo numa molécula. O impedimento estérico é o bloqueio decorrente do formato da estrutura e da presença de grupos volumosos (atrapalham a ocorrência da reação, visto que dificulta a colisão entre moléculas de reagente - o básico da cinética química). Observe que um exemplo de centro positivo na molécula do valerenal é o carbono ligado diretamente no oxigênio. A mesma coisa ocorre na valeranona. Todavia, o carbono da valeranona está "lá no meio da molécula", o que dificulta a colisão com um reagente. Por isso, dizemos que o valerenal possui um menor impedimento estérico para uma possível reação de substituição nucleofílica, pois seu carbono positivo está mais "saliente". Alternativa correta.

d) Essa alternativa resolvemos simplesmente por isomeria: uma análise da posição dos grupos no composto. Observe que ambos os grupos metil na junção do anel (o encontro entre os dois anéis de carbono) estão voltados para o mesmo lado (estão para cima do plano - representação dada pelas ligações pintadas de preto). Como os dois grupos estão no mesmo lado, dizemos que a junção é cis, e não trans. Essa alternativa está incorreta.

e) Essa reação é uma reação de redução. Quando reagimos hidretos com aldeídos ou cetonas, acabamos reduzindo o carbono da carbonila, resultando em um álcool. Como na valeranona temos uma cetona, o carbono da carbonila é secundário: o álcool formado será, então, um álcool secundário.




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