cassiopeia escreveu: ↑Sex 11 Out, 2019 20:58
Selecione os ácidos mais fortes de cada um dos seguintes pares.
A: 4-Metilfenol e 4-fluorofenol.
B: 4-Metilfenol e 4-nitrofenol.
C: 4-Nitrofenol e 3-nitrofenol.
D: 4-Metilfenol e álcool benzílico.
E: 4-Fluorofenol e 4-bromofenol.
cassiopeia,
Essa é uma questão onde o EFEITO INDUTIVO (EI) prevalece na indicação do
ácido mais forte, quanto maior a diferença de eletronegatividade intramolecular maior será o EFEITO INDUTIVO, o elemento mais eletronegativo modifica a densidade de eletrons, deslocando a carga negativa e estabilizando a base conjugada, diminuindo o pKa e como consequênica aumenta a força do ácido, desta forma temos:
A: EI 4-Metilfenol < EI 4-fluorofenol.
B: EI 4-Metilfenol < EI 4-nitrofenol.
C: EI 4-Nitrofenol < EI 3-nitrofenol.
D: EI 4-Metilfenol > EI álcool benzílico.
E: EI 4-Fluorofenol > EI 4-bromofenol.
Em consequencia disso temos que:
A: 4-Metilfenol < 4-fluorofenol.
B: 4-Metilfenol < 4-nitrofenol.
C: 4-Nitrofenol < 3-nitrofenol.
D: 4-Metilfenol > álcool benzílico.
E: 4-Fluorofenol > 4-bromofenol.
REFERÊNCIAS:
#YouCanLearnAnything
Estabilização de uma base conjugada: indução | Química orgânica | Khan Academy
845 visualizações•06/02/2018
https://www.youtube.com/watch?v=SPCfd_3KQTI