Química Orgânica ⇒ Acidez dos compostos orgânicos Tópico resolvido

[Polímero17]

Como sei que um composto é mais ácido que o outro? E em uma reação, como determino o ácido e a base?

[Planck]

Olá Polímero17,

Há alguns fatores para sere considerados na análise da acidez em compostos orgânicos, todos relacionados com a instabilidade da molécula, ou seja, quanto mais instável a base (a base conjugada da molécula), menos ácida é a molécula. Portanto, os fatores são:

Carga
Procuramos em qual átomo a carga se localiza.

• Se estiverem na mesma linha da Tabela Periódica: verifica-se a eletronegatividade. É muito comum utilizar aquela famosa ordem:
  
  
  [tex3]\xleftarrow [\text{eletronegatividade}]{\text{F O N Cl Br I S C P H}}[/tex3]

  Código: Selecionar tudoSHIFT+Click na eq = ZOOM

  [tex3]\xleftarrow [\text{eletronegatividade}]{\text{F O N Cl Br I S C P H}}[/tex3]

• Se estiverem na mesma coluna da Tabela Periódica: verifica-se qual átomo possui maior raio atômico.

Ressonância
Alguns compostos possuem formas híbridas que são estáveis, teoricamente, que a forma original. Essa análise deve ser feita levando-se em consideração a carga, observando que a carga negativa é atraída pela dupla ligação.


Efeito Indutivo
Verificamos a presença de átomos com eletronegatividades diferentes ligados ou próximos. Nesse contexto, o átomo mais eletronegativo atrai os elétrons, fato que ocasiona em um dipolo. Por conta disso, a molécula adquire, teoricamente, maior estabilidade, devido a um maior acomodamento de cargas.

Pode acontecer, igualmente, o efeito contrário, impactando o efeito indutivo. Isso acontece quando os radicais são potenciais doadores de elétrons.


Orbitais
São considerados os locais mais prováveis de encontrar elétrons. Há uma ordem de prioridades entre orbitais híbridos (do mais estável para o menos estável):

[tex3]sp > sp^2 > sp^3[/tex3]

Código: Selecionar tudoSHIFT+Click na eq = ZOOM

[tex3]sp > sp^2 > sp^3[/tex3]

Referências:

ATKINS, Peter. LORETTA, Jones. Princípios de química: questionando a vida moderna e o meio ambiente; tradução Ricardo Bicca de Alencastro. – 3ª Ed. – Porto Alegre: Bookman, 2006. 968 páginas.

[Polímero17]

Obrigado pela resposta Planck
Então nas ligações de H-FON e dipolo dipolo por exemplo , vou ter compostos mais ácidos do que aquelas do tipo dipolo induzido? Essas ultimas vão ser base?