Química Orgânica ⇒ Reações Orgânicas Tópico resolvido

[VctMR]

Óleos essenciais são compostos aromáticos voláteis extraídos de plantas que são utilizados na aromaterapia devido às suas propriedades analgésicas, relaxantes e estimulantes.
As fórmulas estruturais de alguns componentes dos óleos essenciais são apresentadas a seguir:

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Considerando as fórmulas apresentadas, assinale a alternativa CORRETA:

A) A reação de oxidação da hidroxila do linalol com KMnO4 em meio ácido produzirá cetona.
B) Um teste apropriado para diferenciar o citronelal e o anetol é o reagente de Tollens.
C) Um teste apropriado para diferenciar o eugenol e o anetol é o teste da solução de bromo (Br2/CH4).
D) A reação de oxidação da hidroxila do eugenol com KMnO4 em meio ácido produzirá cetona.

Resposta

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Gabarito: B

Olá
Sei que o reagente de Tollens é usado para detectar a presença de aldeídos em uma solução de cetona, só que não vejo cetona no anetol... Como explicar isso?
Outra coisa, qual o erro da alternativa D? Hidroxila de carbono secundário não produz cetona?

Desde já agradeço a resposta

[Jigsaw]

Óleos essenciais são compostos aromáticos voláteis extraídos de plantas que são utilizados na aromaterapia devido às suas propriedades analgésicas, relaxantes e estimulantes.
As fórmulas estruturais de alguns componentes dos óleos essenciais são apresentadas a seguir:

Sei que o reagente de Tollens é usado para detectar a presença de aldeídos em uma solução de cetona, só que não vejo cetona no anetol... Como explicar isso?
Outra coisa, qual o erro da alternativa D? Hidroxila de carbono secundário não produz cetona?

Desde já agradeço a resposta

VctMR,

B) Um teste apropriado para diferenciar o citronelal e o anetol é o reagente de Tollens.

De acordo com a utilização do reagente de Tollens:
https://www.engquimicasantossp.com.br/2 ... llens.html

"Descoberto pelo professor alemão Bernhard Christian Gottfried Tollens (1841-1918) da Universidade de Göttingen, na Alemanha, por volta dos anos de 1880, o Reagente de Tollens (também conhecido como Reativo de Tollens ou Teste do Espelho de Prata de Tollens) é uma solução amoniacal de nitrato de prata (AgNO₃) que é utilizada para detectar a presença de aldeídos alifáticos (cadeia aberta) em soluções; sendo esse reagente algo que ele desenvolveu para diferenciar os açúcares de aldose e de cetose."

Desta forma diferenciamos o citronelal e o anetol pois o citronelal possui aldeído alifático:

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D) A reação de oxidação da hidroxila do eugenol com KMnO4 em meio ácido produzirá cetona.

O eugenol não tem a função alcool, a hidroxila presente no eugenol é da função fenol.


REFERÊNCIAS:

REAGENTE DE TOLLENS – TESTE DO ESPELHO DE PRATA
https://www.engquimicasantossp.com.br/2 ... llens.html

Métodos de obtenção de aldeídos e cetonas
https://brasilescola.uol.com.br/quimica ... etonas.htm

[VctMR]

Jigsaw, não consigo entender essa alternativa D, posto que, quando estive fazendo essa questão https://www.qconcursos.com/questoes-de- ... b30a159-dd tem-se uma alternativa correta na qual falava que o fenol (hidroxila do fenol ligado a um carbono secundário) originava cetona numa reação de oxidação. Olhe a afirmativa 3 desta questão, na qual o gabarito é letra B. Como explicar isso?

[Jigsaw]

Jigsaw, não consigo entender essa alternativa D, posto que, quando estive fazendo essa questão https://www.qconcursos.com/questoes-de- ... b30a159-dd tem-se uma alternativa correta na qual falava que o fenol (hidroxila do fenol ligado a um carbono secundário) originava cetona numa reação de oxidação. Olhe a afirmativa 3 desta questão, na qual o gabarito é letra B. Como explicar isso?

VctMR, isso é novidade pra mim, inclusive nessa reação que você indicou, na minha modesta opinião, ocorre redução e não oxidação, veja que o O parte de nox -1 (grupo hidroxila) para nox -2 (função cetona), os quatro métodos de obtenção de cetona que conheço são os citados neste link:
https://brasilescola.uol.com.br/quimica ... etonas.htm