Química Orgânica ⇒ Terror oxidativo em aminoácidos Tópico resolvido

[VctMR]

(UECE) Em seu artigo “Mecanismos Redox de Compostos Aromáticos, Aminoácidos e Proteínas, em Eléctrodos de Carbono”, Teodor Adrian Enache, pesquisador da Faculdade de Ciências e Tecnologia, da Universidade de Coimbra, Portugal, discute a reação entre oxidação e aminoácidos.

Assinale a afirmação verdadeira a respeito dessa reação.

A) A metionina pode ser oxidada eletroquimicamente devido às propriedades eletrônicas das suas cadeias laterais; o centro eletroativo da metionina apresenta um átomo de enxofre que é oxidado.
B) Dos 20 aminoácidos possíveis constituintes das proteínas, apenas o triptofano e a metionina são oxidáveis na superfície dos eletrodos de carbono.
C) Embora todos os resíduos de aminoácidos possam ser biologicamente oxidados, os aminoácidos sulfurados, cisteína e metionina, são os menos facilmente oxidados por espécies reativas de oxigênio.
D) A oxidação das proteínas ocorre em toda a sua estrutura, exceto no nível das cadeias laterais de aminoácidos.

Resposta

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gabarito: A

Essa questão é sinistra (mais de 75% dos que fizeram erraram).
Na verdade, não entendi o gabarito dessa questão, posto que, como a cadeia lateral pode oxidar? É só o enxofre que oxida nesse caso na metionina? Por que o enxofre tem maior tendência a oxidar nesse caso?

[Planck]

Olá VctMR,

Esse exercício, realmente, tem cheiro de enxofre, veio diretamente do inferno. A cadeia lateral da metionina pode ser oxidada justamente por conta da sua cadeia lateral apresentar o átomo de enxofre. Isso acontece devido o enxofre ter um par de elétrons livres, que gera um comportamento anódico, ou seja, é capaz de doar elétrons e, consequentemente, ser oxidado. Desse modo, a oxidação produz a metionina sulfóxido, o que comprova o levantamento.

[csmarcelo]

Esse exercício, realmente, tem cheiro de enxofre, veio diretamente do inferno.