Química Orgânica ⇒ Isômeros

[FISMAQUIM]

O benzeno foi representado no passado por várias estruturas, tais como o benzeno de Dewar e o benzeno de Ladenburg, mostradas abaixo:

Sem título-1.gif (6.99 KiB) Exibido 1139 vezes

A monobromação do benzeno de Ladenburg e do benzeno de Dewar, produzem x e y isômeros. Os valores de x e y são, respectivamente:

a) 1 e 2
b) 2 e 1
c) 1 e 1
d) 2 e 2
e) 2 e 3

Resposta

---

A

[MateusQqMD]

As posições do benzeno de Ladenburg são todas equivalentes entre si, ou seja, qualquer que seja o ponto que escolhermos para acrescentar o bromo, teremos sempre a mesma molécula.

Já para o benzeno de Dewar, isso não se verifica para todas as posições, observe

Sem título-1.gif (4.61 KiB) Exibido 1128 vezes

Os pontos que estão com a mesma numeração acarretam substituições análogas, isto é, conseguimos chegar à mesma molécula, apesar de substituir em "pontos diferentes", rotacionando a figura.

Assim, temos um isômero para o benzeno de Ladenburg e dois isômeros para o benzeno de Dewar a partir da realização da monobromação.