Química Orgânica ⇒ (UCDB-MS) Isomeria Plana

[MatheusBorges]

O composto 2 metil pentano é isômero de cadeia do composto:
a) 2 metil, 3 etil pentano.
b) 3 etil pentano.
c) 2,3 dimetil butano.
d) metil ciclopentano.
e) dimetil propano.

Resposta

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c

Essa questão está no livro do Feltre. É óbvio que a),b),d) e e) estão erradas, pois nem a mesma fórmula molecular (Condição básica para isomeria) do 2 metil pentano possuem. Entretanto, veja que o exercício pede o isômero de cadeia e não consigo ver a diferença da cadeia do gabarito e a proposta pelo exercício. Ambas são alifáticas, simples, e ramificadas!
Este prof até respondeu: https://www.youtube.com/watch?v=CP0fHEVU4c8. Porém o exercício dele está incompleto. Se quiserem eu coloco a imagem do livro. Talvez eu esteja errado, é a primeira vez que estudo esse conteúdo.

[snooplammer]

Mas a cadeia mudou. Antes você tinha apenas 1 ramificação e, agora vc tem 2. Portanto, houve alteração no número de carbonos da cadeia principal

[MatheusBorges]

Não mudou nada. Continua alifática, simples, e ramificada.

[snooplammer]

Realmente, quando se compara uma a outra n mudaria nada. Mas, o fato de ter tido mais 1 ramificação significa uma mudança na cadeia, mas não muda ela ser alifática, normal e ramififada. Você pensou certo, mas se eles não isômeros de cadeia, o q eles são?

[MatheusBorges]

Sei lá kkkk. O examinador quis tirar tanto do aluno e deu nisso.

[MateusQqMD]

A isomeria de cadeia refere-se a isômeros que possuem a mesma função orgânica e possuem cadeias principais com diferentes números de átomos de carbono.

No próprio livro do Feltre há a definição:

Esses isômeros diferem entre si pelo fato de a cadeia (ou núcleo) aumentar ou diminuir, havendo uma compensação na quantidade e tamanho das ramificações (veja o 1º e 3º exemplos). Nesse caso, pode ocorrer também a isomeria entre um composto acíclico e um cíclico, como no 2º exemplo.

Na questão da UCDB, um dos compostos possui uma cadeia principal com uma ramificação enquanto o outro possui duas ramificações.

[MatheusBorges]

Não não mano, você interpretou errado o livro. São cadeias diferentes e não números de átomos de carbono na cadeia.
Isomeria de cadeia (ou de núcleo) é aquela em que os isômeros têm cadeias (ou núcleos)
diferentes. Dá uma olhada nos tipos de cadeia, uma dica:
https://www.youtube.com/watch?v=C6yx2TfwswA&t=278s
https://www.youtube.com/watch?v=wsCmNaiZorY
Estou com dificuldade de mandar os exemplos do Feltre. De qualquer modo veja aí e repare que recai no que o Prof disse.

[Brunoranery]

MateusQqMD, alterou a quantidade de qualquer átomo de uma estrutura pra outra já não é isômero. Para ser isômero, precisa ter a mesma fórmula molecular.

MafIl10, na primeira estrutura temos 1 ramificação e a cadeia principal tem 5 carbonos. Na segunda, 2 ramificações e a cadeia principal com 4 carbonos. Essa configuração já caracteriza a isomeria de cadeia, pois apesar de ambos serem cadeias ramificadas, a quantidade de ramificações é diferente.
Se você desenhar a fórmula estrutural, verá que há uma diferença grande na cadeia de ambos, o que altera até características químicas e físicas.

[MatheusBorges]

Brunoranery, isso foi o que MateusQqMD e o snooplammer, disseram:
A isomeria de cadeia refere-se a isômeros que possuem a mesma função orgânica e possuem cadeias principais com diferentes números de átomos de carbono. O termo isômeros já garante que a quantidade não altera. Bom se os 3 estão dizendo isso, existe uma grande chance de eu estar errado. Por ora, não encontrei em nenhum material científico que fale sobre isso. Todos quando abordam, é dito sobre os tipos de cadeia. De fato, é bem óbvio que a estrutura mudou mas o tipo, não. Vejam outros dois exemplos:
https://www.youtube.com/watch?v=6l989sLe7rA (4min e 50s)
https://www.youtube.com/watch?v=jEO5k7DrPTQ (12min e 20s)
Não quero ser chato, mas está bem estranho isso.

[MatheusBorges]

Olha o que encontrei:
https://brasilescola.uol.com.br/quimica ... cadeia.htm
A isomeria de cadeia ocorre quando dois ou mais compostos possuem a mesma fórmula molecular, mas se diferem em algum aspecto de sua cadeia carbônica.
Esse aspecto é mais abrangente, assim a questão de quantidade de carbonos na cadeia principal pode ser um argumento válido. Mas logo abaixo:
No caso da isomeria de cadeia (também chamada de isomeria de núcleo ou isomeria esqueletal), os compostos pertencem à mesma função orgânica, mas a diferença está no tipo de cadeia.
O que anula tudo.