Química Orgânica ⇒ (FCC-SP) Substituição em aromáticos Tópico resolvido

[britneyspears]

DDT, representado pela fórmula:

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pode ser obtido por meio da reação entre monoclorobenzeno e aldeído tricloroacético.

Trichloroacetic_acid_structure.svg.png (54.05 KiB) Exibido 1442 vezes

(No lugar do OH é apenas o H)

O outro produto da reação deve ser:
a) H2 b) O2 c) HCℓ d) H2O e) H3C - Cℓ

Resposta

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d)

Alguém consegue me explicar didaticamente como eu resolvo?

[Auto Excluído (ID:20809)]

britney, eu acredito que a questão não quer que você saiba o mecanismo da reação decorado, apenas tenha uma noção do que ocorre.

O cloro ligado ao anel aromático, formando o monoclorobenzeno, funciona como um radical orto - para dirigente. Mas não é necessário que você soubesse disso para resolver a questão. No meu entendimento, basta você visualizar que o carbono que está ligado aos dois monoclorobenzeno era o carbono que inicialmente estava ligado ao oxigênio/hidrogênio do grupo aldeído, logo, como não aparecem nem o oxigênio/hidrogênio na molécula do DDT, significa que outro produto deve conter esses elementos.

Esquematizando a reação:

2 monoclorobenzeno + aldeído tricloroacético [tex3]\rightarrow[/tex3]

Código: Selecionar tudoSHIFT+Click na eq = ZOOM

[tex3]\rightarrow[/tex3]

DDT + algo

Esse algo deve conter dois hidrogênios(um perdido de cada monoclorobenzeno p/ que a reação de substituição ocorresse) e um oxigênio "perdido" da molécula de aldeído tricloroacético. Percebendo essa relação podemos supor que o outro produto é a água.


* Eu utilizei 2 monoclorobenzeno nos reagentes pelo que foi fornecido nos produtos
* Tudo que eu fiz foi pensar na Lei da Conservação de Massas.